2-Chloro-1-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-ethanone | 165751-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-Chloro-1-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-[4-(1-naphthyl)piperazin-1-yl]ethanone；2-chloro-1-(4-naphthalen-1-ylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 165751-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: OENBSMXVIPAGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-1-(4-甲基-1-哌嗪基)-萘 、 2-Chloro-1-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-ethanone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到2-[8-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-naphthalen-2-yloxy]-1-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-萘基哌嗪的新型芳基哌嗪衍生物的5-HT1B受体拮抗剂特性。

  摘要：

  已经制备了一系列新的通式4的1-萘基哌嗪的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1B拮抗剂。在克隆的人5-HT1A，5-HT1B和5-HT1D受体上进行的结合实验表明，与1-萘基哌嗪相比，这些衍生物是5-HT1B / 1D亚型的有效和选择性配体，与5-HT1A受体相比具有更高的结合选择性（1-NP）。关于抑制人5-HT1B受体介导的毛喉素刺激的cAMP形成的研究表明，芳基哌嗪取代基的性质调节了这些1-NP衍生物的内在活性。他们之中，2-[[[8-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-2-基]氧基] -1-（4-邻甲苯基哌嗪-1-基）乙酮（4a）被鉴定为有效的中性5-HT1B能拮抗豚鼠下丘脑片中5-CT（5-氨基甲酰基色胺）诱导的5-HT释放抑制作用的拮抗剂。此外，在豚鼠口服给药后（ED50 ＝ 0.13mg / kg），发现4a在体内有效拮抗由选择性5-HT1B / 1D激动剂引起的体内低温。

  DOI：

  10.1021/jm9703552
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(4-邻甲苯哌嗪-1-基)乙酮 、 氯乙酰氯 、 1-(1-萘基)对二氮已环 、 calcium carbonate 以 丁酮 为溶剂， 生成 2-Chloro-1-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Piperazides derived from arylpiperazine, processes for their

  摘要：

  通式（I）的新型5HT受体拮抗剂 ##STR1## 其中Ar.sub.1和Ar.sub.2是芳香基团，X是O，NH，CH.sub.2 O或CH.sub.2 NH，R.sub.1是氢或由1-6个碳原子组成的线性或支链烷基，以及它们的盐，水合物，溶剂物和生理上可接受的生物前体，它们的几何和光学异构体，以及它们在所有比例和外消旋形式的混合物中的治疗用途，制备这些新型拮抗剂的方法，以及包含它们的制药组合物用于治疗活体动物。

  公开号：

  US05789412A1

文献信息

• NOUVELLES PIPERAZIDES DERIVEES D'ARYL PIPERAZINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION, LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENT ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0773937A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• [EN] NOVEL ARYL PIPERAZINE-DERIVED PIPERAZIDE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AS DRUGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVELLES PIPERAZIDES DERIVEES D'ARYL PIPERAZINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION, LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENT ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1996002525A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) Novel 5HT receptor antagonists of general formula (I) in which Ar1 and Ar2 are an aromatic residue, X is O, NH, CH2O or CH2NH, R1 is hydrogen, a linear or branched alkyl chain comprising 1-6 carbon atoms. The invention also concerns the salts, hydrates, solvates and physiologically acceptable bioprecursors for their therapeutic use, their geometric and optic isomers and their mixtures in all proportions and in racemic form. Also disclosed are methods for the preparation of these novel antagonists, their use as drugs and pharmaceutical compositions comprising them.(FR) La présente invention concerne de nouveaux antagonistes des récepteurs 5HT, répondant à la formule générale (I) dans laquelle Ar1 et Ar2 représentent un résidu aromatique, X représente O, NH, CH2O ou CH2NH, R1 représente un hydrogène, une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et leurs sels, hydrates, solvates et bioprécurseurs physiologiquement acceptables pour leur usage thérapeutique, leurs isomères géométriques et optiques ainsi que leurs mélanges en toutes proportions et sous forme racémique. La présente invention concerne également leurs procédés de préparation, leur utilisation à titre de médicament et les compositions pharmaceutiques les comprenant.