4-indol-2-ylisoquinoline | 99285-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-indol-2-ylisoquinoline
• 英文别名: 4-(1H-indol-2-yl)isoquinoline
• CAS: 99285-63-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: YMKCMLSHXKKERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-indol-2-ylisoquinoline 在 sodium acetate 作用下， 反应 48.0h， 以17%的产率得到E-2-acetyl-1-(1-acetyindol-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-3-(2-oxopropyl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Baradarani, M. Mehdi; Dalton, Lesley; Heatley, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1503 - 1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylisoquinoline phenylhydrazone 在 PPA 作用下， 反应 0.08h， 以16.5 mg的产率得到4-indol-2-ylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Baradarani, M. Mehdi; Dalton, Lesley; Heatley, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1503 - 1508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of 4-Heteroaryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Shuang Liu、Congxiang Zha、Kassoum Nacro、Min Hu、Wenge Cui、Yuh-Lin Yang、Ulhas Bhatt、Aruna Sambandam、Matthew Isherwood、Larry Yet、Michael T. Herr、Sarah Ebeltoft、Carla Hassler、Linda Fleming、Anthony D. Pechulis、Anne Payen-Fornicola、Nicholas Holman、Dennis Milanowski、Ian Cotterill、Vadim Mozhaev、Yuri Khmelnitsky、Peter R. Guzzo、Bruce J. Sargent、Bruce F. Molino、Richard Olson、Dalton King、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Kim Johnson、Thaddeus Molski、Anitra Orie、Alicia Ng、Roy Haskell、Wendy Clarke、Robert Bertekap、Jonathan O’Connell、Nicholas Lodge、Michael Sinz、Stephen Adams、Robert Zaczek、John E. Macor

  DOI：10.1021/ml500053b

  日期：2014.7.10

  series of 4-bicyclic heteroaryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors of the serotonin transporter (SERT), norepinephrine transporter (NET), and dopamine transporter (DAT) was discovered. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of these triple reuptake inhibitors (TRIs) will be discussed. Compound 10i (AMR-2), a very potent inhibitor of SERT, NET, and DAT, showed efficacy in the

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。
• BARADARANI, M. MEHDI;DALTON, L.;HEATLEY, F.;COHYLAKIS, D.;JOULE, J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 7, 1503-1508
  作者：BARADARANI, M. MEHDI、DALTON, L.、HEATLEY, F.、COHYLAKIS, D.、JOULE, J. A.

  DOI：——

  日期：——