[2,2';5',2'']terthiophene-3'-carboxylic acid methyl ester | 1359756-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: [2,2';5',2'']terthiophene-3'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl [2,2':5',2''-terthiophene]-3'-carboxylate
• CAS: 1359756-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S₃
• 分子量: 306.43
• InChiKey: KLNYKMHAXBQJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2';5',2'']terthiophene-3'-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2,2';5',2'']terthiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic surface modification using stable conducting materials

  摘要：

  通过使用稳定导电材料，如经OBT功能化的聚噻吩，实现了氨基酸和有机分子在导电表面上的高效固定化方法，这种方法便于在导电和半导电表面上引入特定结构基元。通过保护羧酸、接着进行Stille交叉偶联反应、酸脱保护及利用HOBT（羟基苯并三唑）和EDC酯化，完成了电聚合单体的合成。该单体对应的聚合物5（聚合物5–铂）在铂电极上表现出优异的稳定性，如循环伏安法所示，允许在功能化聚合物表面引入多种氨基酸和有机分子。经修饰的表面（聚合物6–铂）通过ATR红外光谱表征，显示出对应于氨基酸酰胺的羰基伸缩振动。

  DOI：

  10.1039/c2nj40366h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-噻吩甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [2,2';5',2'']terthiophene-3'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organic surface modification using stable conducting materials

  摘要：

  通过使用稳定导电材料，如经OBT功能化的聚噻吩，实现了氨基酸和有机分子在导电表面上的高效固定化方法，这种方法便于在导电和半导电表面上引入特定结构基元。通过保护羧酸、接着进行Stille交叉偶联反应、酸脱保护及利用HOBT（羟基苯并三唑）和EDC酯化，完成了电聚合单体的合成。该单体对应的聚合物5（聚合物5–铂）在铂电极上表现出优异的稳定性，如循环伏安法所示，允许在功能化聚合物表面引入多种氨基酸和有机分子。经修饰的表面（聚合物6–铂）通过ATR红外光谱表征，显示出对应于氨基酸酰胺的羰基伸缩振动。

  DOI：

  10.1039/c2nj40366h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki Polycondensation for Controlled Synthesis of Ester-Functionalized Conjugated Polymers
  作者：Yunyan Qiu、Joshua C. Worch、Andria Fortney、Chakicherla Gayathri、Roberto R. Gil、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01006

  日期：2016.7.12

  provided guidance for the polymerization of the ester-substituted monomer. This is the first report of nickel-catalyzed Suzuki cross-coupling for catalyst-transfer polycondensation, and to further illustrate the versatility of this method, block and alternating copolymers with 3-hexylthiophene were synthesized. The presented protocol should serve as an entry point into the synthesis of other electron-deficient

  具有功能性侧链的共轭聚合物的受控合成非常重要，与它们的烷基取代对应物相比，提供具有增强的稳定性和可调性的明确定义的光电材料。在此，描述了使用可商购的镍预催化剂的酯官能化噻吩的链增长Suzuki缩聚。模型化合物的研究被用来确定合适的催化剂，这些实验为酯取代的单体的聚合提供了指导。这是用于催化剂转移缩聚反应的镍催化Suzuki交叉偶联的首次报道，并且为进一步说明该方法的多功能性，合成了具有3-己基噻吩的嵌段共聚物和交替共聚物。
• Regular conjugated terpolymers comprising two different acceptors and bithiophene donor in repeating group: Effect of strong and weak acceptors on semiconducting properties
  作者：Mai Ha Hoang、Jong-Soo Ahn、Duc Nghia Nguyen、Trinh Tung Ngo、Dae Hee Lee、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1002/pola.27979

  日期：2016.5.15

  Diketopyrrolopyrrole (DPP)‐based terpolymers—P(DPP‐TPyT) and P(DPP‐T3MTT)—bearing bithiophene donating groups and weak accepting units such as pyridine (Py) or methyl thiophene‐3‐carboxylate (3MT), in the polymer backbone, were successfully synthesized. Although the two polymers had similar physical and electrochemical properties, grazing incidence X‐ray diffraction patterns of P(DPP‐TPyT) and P(DPP‐T3MTT)

  聚二吡咯并吡咯（DPP）基三元共聚物P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）-在聚合物中带有联噻吩供体基团和弱接受单元，例如吡啶（Py）或噻吩-3-羧酸甲酯（3MT）骨架，已成功合成。尽管这两种聚合物具有相似的物理和电化学性质，但在热退火膜中，P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）的掠入射X射线衍射图分别显示出混合和边沿取向。因此，P（DPP-T3MTT）在薄膜晶体管中的空穴迁移率是P（DPP-TPyT）的两倍，P（DPP-T3MTT）和[6,6]-苯基-C71-的混合膜丁酸甲酯（PC 71 BM）在聚合物太阳能电池中显示出更好的功率转换效率。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，1339年至1347年