cis-4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline | 27772-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: trans-4-Aethoxycarbonyl-5-phenyl-Δ2-oxazolin；(4S,5R)-5-Phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；trans-4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline
• CAS: 27772-64-1；28081-99-4；28082-04-4；40107-65-1；126455-82-1；126455-83-2；128111-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MXSRZRKMXPOOIB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 bis(cyclohexane isocyanide) gold(I) tetrafluoroborate ferrocenylamine-(R)-(S)-4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline 、 cis-4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral cooperativity: the nature of the diastereoselective and enantioselective step in the gold(I)-catalyzed aldol reaction utilizing chiral ferrocenylamine ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a046

文献信息

• Enantioselective Synthesis: Steric and electronic effects of the substrates upon stereoselectivity in the gold(I)-catalyzed aldol reaction with chiral ferrocenylamine ligands, preliminary communication
  作者：Antonio Togni、Stephen D. Pastor

  DOI：10.1002/hlca.19890720521

  日期：1989.8.9

  Enantioselectivity in the gold(I)-catalyzed aldol reaction with chiral ferrocenylamine ligands is strongly dependent upon both the steric and electronic effects of the substrates. In the reaction of pyridine-2-, 3-, and 4-carbaldehydes with ethyl 2-isocyanoacetate, surprisingly and significantly different enantioselectivities were observed in the formation of the cis- and trans-dihydro-oxazoles that

  与手性二茂铁基胺配体的金（I）催化的醛醇缩合反应中的对映选择性强烈取决于底物的空间和电子效应。在吡啶-2-，3-和4-甲醛与2-异氰基乙酸乙酯的反应中，在顺式和反式-二氢-恶唑的形成过程中观察到令人惊讶且显着不同的对映选择性，这必须归因于电子而不是电子。空间效应。报道了在金（1）催化的醛醇缩合反应中双立体分化的第一个例子。
• Enantioselective synthesis: Catalysis of the aldol reaction by neutral gold(I)-chiral ferrocenylphosphine complexes. Crystal structure of the complex [{(η5-C5H4PPh2)(η5-C5H3(PPh2)CH(Me)N(Me)CH2CH2NMe2)Fe}2(AuCl)3] · Et2O
  作者：Antonio Togni、Stephen D. Pastor、Grety Rihs

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85461-7

  日期：1990.1