2-(2-hydroxy-chroman-4-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1252024-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-chroman-4-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1252024-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: GDQCJWLGPTVVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-chroman-4-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂醛与有机硼酸的不对称有机催化反应：对苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃的简便对映选择性

  摘要：

  使用衍生自咪唑烷酮的有机催化剂已经建立了有机硼酸与邻-羟基肉桂醛的催化不对称1,4-加成反应，提供了苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。以高化学产率和对映选择性获得了苯并二氢吡喃，并可以容易地用于通过随后的转化获得各种苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.138
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基肉桂醛 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 二氯乙酸 、 水 、 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,2,3-trimethyl-imidazolidin-4-one 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.08h， 以88%的产率得到2-(2-hydroxy-chroman-4-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂醛与有机硼酸的不对称有机催化反应：对苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃的简便对映选择性

  摘要：

  使用衍生自咪唑烷酮的有机催化剂已经建立了有机硼酸与邻-羟基肉桂醛的催化不对称1,4-加成反应，提供了苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。以高化学产率和对映选择性获得了苯并二氢吡喃，并可以容易地用于通过随后的转化获得各种苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.138

文献信息

• Regioselective Control of 1,2- Versus 1,4-Addition in Organocatalytic Reactions of o-Hydroxycinnamaldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Sung-Gon Kim、Kwang-Su Choi

  DOI：10.1055/s-0030-1258268

  日期：2010.12

  The regioselective 1,2-addition and 1,4-addition reactions of o-hydroxycinnamaldehydes with organoboronic acids in the presence of organocatalysts gave 2-substituted 2H-chromenes and 4-substituted chroman-2-ols, respectively. Diethylamine was used as the catalyst for the 1,4-addition reaction, whereas dibenzyl­amine and trichloroacetic acid were used as the catalyst and additive, respectively, in the

  在有机催化剂存在下，邻羟基肉桂醛与有机硼酸的区域选择性1，2-加成和1，4-加成反应分别得到2-取代的2 H-色烯和4-取代的苯并吡喃-2-醇。二乙胺用作1，4-加成反应的催化剂，而二苄胺和三氯乙酸分别用作1，2-加成反应的催化剂和添加剂。 催化-加成反应-杂环-区域选择性-铬醇-色烯
• Enantioselective Michael Addition Reaction of o-Hydroxycinnamaldehydes with Organoboronic Acids using Hydroxy Group-Containing Organocatalysts
  作者：Yong-Cheon Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.311

  日期：2011.1.20