1-(triisopropylsilyl)prop-2-en-1-ol | 1428137-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1428137-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: SXXOFIDBBOXQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 calcium acetate hydrate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C–H活化使吲哚与丙烯酰基硅烷形成不同的官能团

  摘要：

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01258
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,三(1-甲基乙基)(2-丙烯氧基)- 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以2.54 g的产率得到1-(triisopropylsilyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064

文献信息

• α-β Unsaturated Acylsilanes as Surrogates of Acrolein for Morita-Baylis-Hillman Reactions
  作者：Gangababu Marri、Frédéric Justaud、Saibal Das、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201801343

  日期：2019.1.10

  A short approach toward new acrolein‐type derivatives, functionalized in position 2 is described. It involves, as the key step, a smooth transformation of acylsilanes into aldehydes by irradiation in water‐organic solvent mixtures. The functionalized enals obtained by this new route appear as versatile building blocks for the preparation of natural products and/or bioactive compounds.

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。
• Switchable C–H Functionalization of <i>N</i>-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes
  作者：Shengjin Song、Ping Lu、Huan Liu、Sai-Hu Cai、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01107

  日期：2017.6.2

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.
• α-Hydroxyallylsilanes as Propionaldehyde Enolate Equivalents and Their Use toward Iterative Aldol Reactions
  作者：Johal Ruiz、Akondi Srirama Murthy、Thierry Roisnel、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00031

  日期：2015.2.20

  Smooth and efficient reaction conditions have been found for the transformation of protected beta-hydroxyacylsilanes into the corresponding aldehydes. This opens a new route to iterative aldol reactions, and it has been used for the synthesis of fragments of several bioactive natural products.