2-(1H-indol-3-yl)-1,2-di(naphthalene-2-yl)ethanol | 1195258-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-1,2-di(naphthalene-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-1,2-di(naphthalen-2-yl)ethanol；(1S,2S)-2-(1H-indol-3-yl)-1,2-dinaphthalen-2-ylethanol
• CAS: 1195258-89-9
• 化学式: C₃₀H₂₃NO
• 分子量: 413.519
• InChiKey: IBOJYOFSZASQIX-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 cis-2,3-di(naphthalen-2-yl)oxirane 在 2C₁₁H₂₃O₃S^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以53%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-1,2-di(naphthalene-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金属控制逆转水中内消旋环氧化物催化不对称开环反应的对映选择性

  摘要：

  与使用相同手性配体的 Sc-手性联吡啶催化反应相比，观察到 Cu-手性联吡啶催化的内消旋环氧化物与吲哚和苯胺衍生物的不对称开环反应的对映选择性逆转。X射线晶体结构分析表明，Cu(II)配合物形成了四方锥体结构，Sc(III)配合物形成了五边形双锥体结构，这可以解释对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.904

文献信息

• Chiral zinc(II) and copper(II)-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of meso-epoxides with aniline and indole derivatives
  作者：Masaya Kokubo、Takeshi Naito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.018

  日期：2010.1

  The ring-opening reactions of meso-epoxides with aniline and indole derivatives proceeded smoothly in water in the presence of Zn(II) and Cu(II) surfactant-type catalysts to afford the corresponding products in moderate to high yields with good to excellent enantioselectivities. Opposite enantiomers were obtained by using Sc(III) and Zn(II) or Cu(II) with the same chiral ligand. Crystal structures

  的开环反应的内消旋环氧化物与苯胺和吲哚衍生物在水顺利进行中的Zn（II）和Cu的存在下（Ⅱ）表面活性剂类催化剂，得到相应的产品在中度到高收率和良好至优异的对映选择性。相反的对映体是通过使用具有相同手性配体的Sc（III）和Zn（II）或Cu（II）获得的。这些催化剂的晶体结构可以解释对映选择性的逆转。还在二氯甲烷（DCM）中测试了一些反应，结果表明，在水中的反应比在DCM中进行的更快。最后，一些非线性效应实验表明这些手性催化剂具有独特的结构。