eicosyl 3α-azido-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate | 861399-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: eicosyl 3α-azido-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate
• CAS: 861399-58-8
• 化学式: C₄₄H₈₁N₅O₂
• 分子量: 712.159
• InChiKey: GSHABYDCXFVIPP-CWKBHGIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  127.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eicosyl 3α-azido-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Triamino-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid icosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substrate Discrimination by Cholapod Anion Receptors:  Geometric Effects and the “Affinity−Selectivity Principle”

  摘要：

  Cholapod anion receptors can achieve high affinities while maintaining compatibility with nonpolar media. Previously they have been shown to transport anions across cell and vesicle membranes. In the present work, the scope of the architecture is expanded and structure-selectivity relationships are investigated. Eight new receptors have been synthesized, with up to six H-bond donor centers. Using Cram's extraction method, these compounds plus five known examples have been tested for binding to seven monovalent anions (tetraethylammonium salts, wet chloroform as solvent). Association constants in excess of 10(10) M-1 have been measured for several pairings. Selectivities vary with receptor geometry, as expected. More remarkably, they also depend on receptor strength: more powerful receptors show a wider range of binding free energies, and therefore a greater spread of Ka(X-)/K-a(Y-). This "affinity-selectivity" effect can be derived from empirical relationships for H-bond strengths, and could prove widely operative in supramolecular chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja0524144
• 作为产物：
  描述：

  eicosyl 3α-azido-7α,12α-di-[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 eicosyl 3α-azido-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  使用合成 PS Scramblase 促进磷脂酰丝氨酸 (PS) 触发器和凝血酶激活

  摘要：

  合成了一种带有氢键口袋的阳离子类固醇，该类固醇对阴离子磷脂头基具有亲和力，并显示出强烈促进荧光、C(6)NBD 标记的磷脂酰丝氨酸探针 (C(6)NBD- PS) 跨囊泡膜。此外，合成的 PS 加扰酶增加了红细胞表面内源性 PS 的水平，如通过膜联蛋白 V-FITC 结合的流式细胞术分析所监测的。当细胞用 N-乙基马来酰亚胺 (NEM)（一种内源性氨基磷脂翻转酶的抑制剂）进行预处理时，PS 扰乱效应会增强。NEM 和合成 PS 加扰酶的组合使红细胞促进凝血酶原转化为凝血酶的能力提高了 4 倍。

  DOI：

  10.1021/ja029670q

文献信息

• Contra-Hofmeister anion extraction by cyclosteroidal receptors
  作者：Adam L. Sisson、John P. Clare、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/b510768g

  日期：——

  Steroid-based receptors with enclosed binding sites, formed from quaternary ammonium and macrocyclic bis-urea units, can substantially override the Hofmeister series in anion phase transfer experiments.

  基于类固醇的受体，其封闭的结合位点由季铵盐和大环双脲单元构成，可以在阴离子相转移实验中显著超越霍夫迈斯特系列。