1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 901767-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 901767-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₈O₃Si
• 分子量: 432.558
• InChiKey: QGOCIASKNRBTJI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-diethylamino-N⁴-dodecyl-5-methyl-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  3′-Amino modifications enhance the antifungal properties of N⁴-alkyl-5-methylcytidines for potential biocides

  摘要：

  一组3'-修饰的N4-烷基-5-甲基-2'-脱氧胞苷已经被合成并评估了其生物活性。将3'-羟基团替换为氨基、氨基乙基和二烷基氨基团显著增强了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/d1nj04312a
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 生成 1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3′-Amino modifications enhance the antifungal properties of N⁴-alkyl-5-methylcytidines for potential biocides

  摘要：

  一组3'-修饰的N4-烷基-5-甲基-2'-脱氧胞苷已经被合成并评估了其生物活性。将3'-羟基团替换为氨基、氨基乙基和二烷基氨基团显著增强了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/d1nj04312a

文献信息

• Synthesis of all four nucleoside-based β-amino acids as protected precursors for the synthesis of polyamide-DNA with alternating α-amino acid and nucleoside-β-amino acids
  作者：Seema Bagmare、Manojkumar Varada、Anjan Banerjee、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.028

  日期：2013.1

  A simple approach is described for the synthesis of all four orthogonally protected nucleoside-β-amino acids from commercially available starting materials. Synthesis of a model tetrameric DNA sequence in 5′–3’direction employing trityl strategy and glycine as α-amino acid alternating with nucleoside-β amino acids is described.

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。