2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1352297-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1352297-92-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: JXFXLZBGNMCSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 叔丁基硝酸酯 、 氧气 作用下， 以60%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以 α-氰基四氢异喹啉为起始材料，通过 C-H 活化继电器 (CHAR) 对四氢异喹啉的 C(sp3)-H 键进行多功能化

  摘要：

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200554
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 [Ir(tbp-py)2(bpy)]PF₆ 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Visible-light photoredox catalyzed oxidative Strecker reaction

  摘要：

  本研究开发了一种有氧光催化氧化氰化叔胺的方法，该方法可提供有价值的α-氨基硝酰胺，收率从良好到极佳。反应条件温和、催化剂负载量低是该方案的诱人之处。

  DOI：

  10.1039/c1cc15643h

文献信息

• Electron Donor–Acceptor Complex-Initiated Photochemical Cyanation for the Preparation of α-Amino Nitriles
  作者：Qing Xia、Yufei Li、Lan Cheng、Xin Liang、Chenlin Cao、Peng Dai、Hongping Deng、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03703

  日期：2020.12.18

  An electron donor–acceptor complex-initiated α-cyanation of tertiary amines has been described. The reaction protocol provides a novel method to synthesize various α-amino nitriles under mild conditions. The reaction can proceed smoothly without the presence of photocatalysts and transition metal catalysts, and either oxidants are unnecessary or O2 is the only oxidant. The practicality of this method

  已经描述了电子给体-受体配合物引发的叔胺的α-氰化。该反应方案提供了在温和条件下合成各种α-氨基腈的新颖方法。该反应可在不存在光催化剂和过渡金属催化剂的情况下顺利进行，并且氧化剂是不必要的或O 2是唯一的氧化剂。这种方法的实用性不仅通过天然生物碱衍生物和药物中间体的后期功能化得以展示，而且通过止流微管反应器的适用性得以展示。
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• Electrochemically promoted oxidative α-cyanation of tertiary and secondary amines using cheap AIBN
  作者：Qing-Wen Gui、Zhi-Yuan Xiong、Fan Teng、Tian-Cheng Cai、Qiang Li、Wenxia Hu、Xiaoli Wang、Jialing Yu、Xiaoying Liu

  DOI：10.1039/d1ob01416a

  日期：——

  The electrochemical α-cyanation of tertiary and secondary amines has been developed by using a cheap cyanide reagent, azobisisobutyronitrile (AIBN). The CN radical, generated through n-Bu4NBr-meidated electrochemical oxidation, participates in a novel α-cyanation reaction under exogenous oxidant-free conditions.

  通过使用廉价的氰化物试剂偶氮二异丁腈 (AIBN) 开发了叔胺和仲胺的电化学 α-氰化。通过n -Bu 4 NBr 介导的电化学氧化产生的 CN 自由基在无外源氧化剂的条件下参与了一种新的 α-氰化反应。
• 一种α-氰化物的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113264881B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及化工产品合成领域，具体涉及α‑氰化物的合成方法，本发明的方法从易得的叔胺类化合物出发，分别以廉价、绿色的TMSCN作为氰源，采用绿色无污染的电流作为反应驱动剂，氮气、室温条件下高效地合成了α‑氰化物。与常规的α‑氰化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料廉价易得、电流对环境污染最小、对芳环上的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。