tert-butyl [3-(bromomethyl)naphthalen-2-yl]carbamate | 1159987-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl [3-(bromomethyl)naphthalen-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(bromomethyl)naphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 1159987-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: LKFQGBCEMSHMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-(bromomethyl)naphthalen-2-yl]carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-6H,14H-5,13-methanobenzo[b]naphtho[2,3-f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对还原敏感的非对称 Tröger 基轴承群的合成

  摘要：

  报道了一种合成不对称取代的 Troger 碱衍生物的有效方法。该方法基于芳胺被[2-(溴甲基)芳基]氨基甲酸叔丁酯N-烷基化，得到相应的二胺，随后在三氟乙酸中使用多聚甲醛将其转化为Troger碱衍生物。这种方法的温和条件允许制备带有对还原条件敏感的吸电子官能团的 Troger 碱衍生物，正如以 62% 至 76% 的总产率制备 12 种 Troger 碱衍生物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301517
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl [3-(bromomethyl)naphthalen-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对还原敏感的非对称 Tröger 基轴承群的合成

  摘要：

  报道了一种合成不对称取代的 Troger 碱衍生物的有效方法。该方法基于芳胺被[2-(溴甲基)芳基]氨基甲酸叔丁酯N-烷基化，得到相应的二胺，随后在三氟乙酸中使用多聚甲醛将其转化为Troger碱衍生物。这种方法的温和条件允许制备带有对还原条件敏感的吸电子官能团的 Troger 碱衍生物，正如以 62% 至 76% 的总产率制备 12 种 Troger 碱衍生物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301517

文献信息

• Consecutive Intramolecular Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation under Relay Catalysis of an Achiral Gold Complex/Chiral Brønsted Acid Binary System
  作者：Zhi-Yong Han、Han Xiao、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja903547q

  日期：2009.7.8

  Consecutive hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation under relay catalysis of an achiral gold complex/chiral Brønsted acid binary system has been described for the direct transformation of 2-(2-propynyl)aniline derivatives into tetrahydroquinolines with high enantiomeric purity.

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。