(±)-6,13-dimethylnaphtho[1,8-bc]naphtho[1',8':3,4,5]furo[2,3-d]furan-5,12-dione | 1396502-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-6,13-dimethylnaphtho[1,8-bc]naphtho[1',8':3,4,5]furo[2,3-d]furan-5,12-dione
• CAS: 1396502-31-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: MXGMTCKLNVJKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-6,13-dimethylnaphtho[1,8-bc]naphtho[1',8':3,4,5]furo[2,3-d]furan-5,12-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(±)-6,13-dimethyl-5,12-dihydronaphtho[1,8-bc]naphtho[1',8':3,4,5]furo[2,3-d]furan-5,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of 8,8′-Hydroxylated Binaphthols to Bis-spironaphthalenones or Binaphtho-para- and Binaphtho-ortho-quinones

  摘要：

  The selective oxidation of a series of functionalized 8,8'-hydroxylated binaphthols to binaphtho-para- and binaphtho-ortho-quinones has been realized using either a Co-salen catalyst or ortho-iodoxybenzoic acid. A unique spirocyclic bis-spironaphthalenone was also obtained in good yield via a phenyliodonium diacetate promoted oxidative dearomatization.

  DOI：

  10.1021/ol302195e
• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (±)-6,13-dimethylnaphtho[1,8-bc]naphtho[1',8':3,4,5]furo[2,3-d]furan-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of 8,8′-Hydroxylated Binaphthols to Bis-spironaphthalenones or Binaphtho-para- and Binaphtho-ortho-quinones

  摘要：

  The selective oxidation of a series of functionalized 8,8'-hydroxylated binaphthols to binaphtho-para- and binaphtho-ortho-quinones has been realized using either a Co-salen catalyst or ortho-iodoxybenzoic acid. A unique spirocyclic bis-spironaphthalenone was also obtained in good yield via a phenyliodonium diacetate promoted oxidative dearomatization.

  DOI：

  10.1021/ol302195e