3-bromobenzothiophene-2-carbonitrile | 55810-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromobenzothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-bromo-2-cyanobenzothiophene；3-bromobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile；3-Bromobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile；3-bromo-1-benzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 55810-82-7
• 化学式: C₉H₄BrNS
• 分子量: 238.107
• InChiKey: WAIYAUSEFDBRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzothiophene-2-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-bromo-2-methyl-pyrazol-3-yl)benzothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA

  摘要：

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。

  公开号：

  WO2022192745A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到3-bromobenzothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应/烯丙基化/Heck 反应序列简明合成高度取代的苯并 [a] 喹啉

  摘要：

  最近开发的高度取代的 3,4-二氢吡啶酮的多组分结构与随后的烯丙基化和分子内 Heck 型环化相结合，可以直接构建苯并 [a] 喹啉，这是一类多环化合物，尽管它们具有有趣的药理和光化学特性– 在文献中鲜有先例。在优化各个步骤后，我们使用这个可靠的三步序列来生成一个小库，其中包含多种取代的苯并 [a] 喹嗪和各种杂环类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101170

文献信息

• CN116535419
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Concise Synthesis of Highly Substituted Benzo[a]quinolizines by a Multicomponent Reaction/Allylation/Heck Reaction Sequence
  作者：René den Heeten、Léon J. P. van der Boon、Daniël L. J. Broere、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.201101170

  日期：2012.1

  combination of the recently developed multicomponent construction of highly substituted 3,4-dihydropyridones with subsequent allylation and intramolecular Heck-type cyclization allows the straightforward construction of benzo[a]quinolizines, a class of polycyclic compounds that – despite their interesting pharmacological and photochemical properties – have little precedent in the literature. After optimization

  最近开发的高度取代的 3,4-二氢吡啶酮的多组分结构与随后的烯丙基化和分子内 Heck 型环化相结合，可以直接构建苯并 [a] 喹啉，这是一类多环化合物，尽管它们具有有趣的药理和光化学特性– 在文献中鲜有先例。在优化各个步骤后，我们使用这个可靠的三步序列来生成一个小库，其中包含多种取代的苯并 [a] 喹嗪和各种杂环类似物。
• [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022192745A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Disclosed are compounds of Formula IIA, IIA-1, IIB, IIB-1, IIC and IIC-1: and pharmaceutical compositions and methods of use thereof These compounds inhibit Protein Arginine M-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity and are useful in methods and pharmaceutical compositions for treating cancer.

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。