(R)-1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol | 1005323-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(4'-imidazol-1-ylphenyl)ethanol；(1R)-1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]ethan-1-ol；(1R)-1-(4-imidazol-1-ylphenyl)ethanol
• CAS: 1005323-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09863686
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZILVMLWWVGDAHG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  358.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑乙酰苯酮 在 C₃₇H₄₀MnN₂O₂P₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(R)-1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰（I）催化的酮的不对称转移加氢：揭示大环特权。

  摘要：

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201912605

文献信息

• Spiroborate esters in the borane-mediated asymmetric synthesis of pyridyl and related heterocyclic alcohols
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Irisbel Guzmán、Cindybeth Vázquez、Lymaris Ortiz、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.044

  日期：2007.11

  The effectiveness of several spiroborate ester catalysts was investigated in the asymmetric borane reduction of 2-, 3-, and 4-acetylpyriclines under different reaction conditions. Highly enantiomerically enriched 1-(2-, 3-, and 4-pyridyl)ethanols and 1-(heterocyclic)ethanols were obtained using 1-10% catalytic loads of the spiroborate 5 derived from diphenylprolinol and ethylene glycol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.