N-(methyl(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)benzamide-2,6-d2 | 1426922-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)benzamide-2,6-d2
• CAS: 1426922-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 261.313
• InChiKey: LMHOZLUJYGKCSM-XETGXLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 六氟磷酸钾 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 乙酸-D3 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到N-(methyl(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)benzamide-2,6-d2
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的可重复使用的磺胺嘧啶苯甲酰胺的CH氧化

  摘要：

  具有合成意义的亚砜亚胺苯甲酰胺的CH氧合反应是通过一种通用的钌催化方案完成的。钌（II）催化剂具有出色的单选择性和化学选择性以及通过简便的碱辅助分子内亲电取代型（BIES）C–H活化产生的位置选择性。该方法的综合实用性通过高官能团耐受性和无痕方式去除亚砜亚胺得以体现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03898

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• One-Pot Unsymmetrical {[4 + 2] and [4 + 2]} Double Annulations of <i>o</i>/<i>o</i>′-C–H Bonds of Arenes: Access to Unusual Pyranoisoquinolines
  作者：Majji Shankar、Koushik Ghosh、Kallol Mukherjee、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02068

  日期：2018.9.7

  With the aid of a transformable sulfoximine directing group, unprecedented one-pot unsymmetrical double annulations [4 + 2] and [4 + 2]} of hetero(arenes) with alkynes are revealed under Ru(II) catalysis. Functionalization of both ortho-C–H bonds of (hetero)arene is reflected in the building of unusual 6,6-fused pyranoisoquinoline skeletons. Construction of four [(C–C)–(C–N) and (C–C)–(C–O)] bonds

  借助可转化的亚砜亚胺导向基团，在Ru（II）催化下发现了杂芳烃与炔烃的空前的一锅不对称双环[4 + 2]和[4 + 2]}。（杂）芳烃的两个邻-C-H键的功能化反映在不寻常的6,6-稠合吡喃异喹啉骨架的构建中。在单个催化条件下，一步就可以构建四个[[CC] –（C–N）和（CC] –（C–O）]键。有效地证明了具有两个不同炔烃的芳烃的两个o -C–H键具有挑战性的不对称双环。显示了对照实验和氘加扰结果。
• Sulfoximine Directed Intermolecular <i>o</i>-C–H Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol400411v

  日期：2013.4.5

  The Ru(II)-catalyzed Intermolecular o-C-H amidation of arenes in N-benzoylated sulfoximine with sulfonyl azides is demonstrated. The reaction proceeds with broad substrate scope and tolerates various functional groups. Base hydrolysis of the amidation product provides the anthranilic acid derivatives and methylphenyl sulfoximine (MPS) directing group. This method Is successfully employed for the synthesis of HMR 1766.