methyl (S,E)-4-(dimethylamino)-3-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-4-oxobutanoate | 1365657-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S,E)-4-(dimethylamino)-3-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1365657-18-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SCVLCCPEMUBQQM-QUYZQLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-4-(dimethylamino)-3-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-4-oxobutanoate 、 苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到5-(dimethylcarbamoyl)-2-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrol-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-天冬氨酸和（S）-谷氨酸衍生的芳香族β-和γ-亚氨基酯的五元和六元电还原环化

  摘要：

  芳香族β二甲基氨基甲β亚氨基酯的电还原，由（小号） -天冬氨酸，三甲基氯硅烷在的存在下，得到五元环化产物，1-苯甲酰基-4-羟基-5-芳基- Ñ，ñ -取决于电还原后的后处理，二甲基吡咯烷-2-羧酰胺和5-（二甲基氨基甲酰基）-2-芳基-1 H-吡咯-3-基苯甲酸酯。由（S）-谷氨酸制得的芳族γ-二烷基氨基甲酰基-γ-亚氨基和γ-甲氧基甲基-γ-亚氨基酯的电还原反应，然后转化为六元环化产物1-苯甲酰基-5-羟基-N，ñ-二烷基-6-苯基哌啶-2-羧酰胺和3-羟基-6-（甲氧基甲基）-2-苯基哌啶-1-基）（苯基）甲烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.100
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-amino-4-(dimethylamino)-4-oxobutanoate 、 1-萘甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S,E)-4-(dimethylamino)-3-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-天冬氨酸和（S）-谷氨酸衍生的芳香族β-和γ-亚氨基酯的五元和六元电还原环化

  摘要：

  芳香族β二甲基氨基甲β亚氨基酯的电还原，由（小号） -天冬氨酸，三甲基氯硅烷在的存在下，得到五元环化产物，1-苯甲酰基-4-羟基-5-芳基- Ñ，ñ -取决于电还原后的后处理，二甲基吡咯烷-2-羧酰胺和5-（二甲基氨基甲酰基）-2-芳基-1 H-吡咯-3-基苯甲酸酯。由（S）-谷氨酸制得的芳族γ-二烷基氨基甲酰基-γ-亚氨基和γ-甲氧基甲基-γ-亚氨基酯的电还原反应，然后转化为六元环化产物1-苯甲酰基-5-羟基-N，ñ-二烷基-6-苯基哌啶-2-羧酰胺和3-羟基-6-（甲氧基甲基）-2-苯基哌啶-1-基）（苯基）甲烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.100