6-phenyl-5-methyl-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile | 959397-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-phenyl-5-methyl-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-2-oxo-6-phenyl-4-(1-piperidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile；5-methyl-2-oxo-6-phenyl-4-piperidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 959397-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DJWGRRJXWWHHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-methyl-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 3-methyl-6-oxo-4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的方法，通过2H-吡喃-2-酮的碳负离子诱导的环转化反应合成2-Tetralone。

  摘要：

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591591
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-phenyl-5-methyl-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环转化策略区域选择性合成2-氨基-间苯二甲腈

  摘要：

  描述了几种2-氨基-间苯二甲腈及其联芳基化合物的快速合成方法，并通过羰基诱导的官能化的2 H-吡喃-2-酮与丙二腈的极高收率进行了环转化。反应的强度在于在室温下由六元内酯在温和的反应条件下产生芳环。该方法是2 H-吡喃-2-酮与亲二烯物的Diels-Alder反应的替代方法，后者需要强制加热条件才能获得苯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.056

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Transition metal-free synthesis of sterically hindered allylarenes from 5-hexene-2-one
  作者：Ranjay Shaw、Ismail Althagafi、Amr Elagamy、Reeta Rai、Chandan Shah、Vishal Nemaysh、Harpreet Singh、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob01318h

  日期：——

  simple, efficient and transition metal-free strategy was established for the synthesis of highly functionalized, sterically hindered allylarenes (6, 7 & 8) by base-mediated ring transformation of 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/sec-amino)-2H-pyran-3-carbonitriles (3/4) with 5-hexene-2-one (5). This provides a method for the synthesis of allylarenes functionalized with different electron donating and withdrawing

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。
• Synthesis, spectral characterization and photophysical studies of tetrahydroquinolines
  作者：C. Subashini、L. John Kennedy、Fateh V. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129365

  日期：2021.2

  Abstract A metal-free, ultrasound-assisted, fast synthesis of fluorescent N-Boc-protected 1,2,3,4–tetrahydroquinolines 9a-p is described through carbanion-induced ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 7 with tert‑butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate 8 under basic condition. The reaction products 9a-p were isolated in high yields. Our synthetic approach is flexible for introducing electron-withdrawing

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-芳基-2H-吡喃-2-环转化，描述了一种无金属、超声辅助、荧光 N-Boc 保护的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 的快速合成。 7 与 3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 8 在碱性条件下。以高产率分离反应产物9a-p。我们的合成方法可以灵活地引入吸电子和给电子基团。所有合成的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 均在 422-470 nm 范围内显示蓝色荧光。基于化合物 9a-p 的光学行为，我们计算了斯托克斯位移、量子产率和光学带隙，它们受环中取代基的影响很大。
• Step-wise and one-pot synthesis of highly substituted conjugated trienes from 2-oxobenzo[<i>h</i>]chromenes/2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Amr Elagamy、Ismail Althagafi、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d1ob00314c

  日期：——

  been developed for the construction of trienes. The mixture of the (E)- and (Z)-isomers of spirobutenolides undergoes decarboxylative rearrangement in the presence of sodium ethoxide as a base to yield the (E)-isomer of trienes, while the (E)-isomer of butenolides reacts to give a mixture of (2E,4E)- and (2E,4Z)-isomers of trienes in an almost steady ratio of 45 : 55 or 1 : 1.2. The structure and geometry

  描述了通过硝基乙烷介导的 2-氧代苯并[ h ]色烯/2 H-吡喃-2-酮的环收缩，然后对所得螺丁烯内酯和丁烯内酯进行脱羧重排，合成共轭三烯的温和有效途径。三烯的( E )-异构体是通过逐步和一锅法从2-氧代苯并[ h ]色烯中获得的。丁烯内酯4a-l作为新的底物已被开发用于构建三烯。螺丁烯内酯的 ( E )- 和 ( Z )-异构体的混合物在乙醇钠作为碱存在下发生脱羧重排产生 ( E ))-三烯异构体，而丁烯内酯的 ( E )-异构体反应生成 (2 E ,4 E )- 和 (2 E ,4 Z )-三烯异构体的混合物，比例几乎稳定为 45 : 55或 1：1.2。所得丁烯内酯和三烯的结构和几何形状通过单晶 X 射线分析得到证实。