7-amino-2-(N-n-propyl-N-propionylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 81185-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-amino-2-(N-n-propyl-N-propionylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2-(N-propionyl-N-propylamino)-7-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；N-(7-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-propylpropanamide
• CAS: 81185-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: RAUXKHKEGUOHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2-(N-n-propyl-N-propionylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91.7%的产率得到2-(N,N-di-n-propylamino)-7-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  5-, 6-, 7- and 8-amino-2-(N,N-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes: centrally acting DA and 5-HT1A agonists

  摘要：

  5-, 6-, 7- and 8-Amino-2-(NN-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene were synthesized and compared with the corresponding phenolic compounds in vivo and in vitro for their effects on central serotonergic (5-HT1A) and dopaminergic (D2) systems. The 5- and 8-amino isomers surprisingly showed a 100-fold lower affinity for D2 and 5-HT1A receptors, respectively, than their corresponding phenols. This was also reflected in vivo. The 6-amino- and hydroxy-isomers were equipotent, while the 7-amino compound showed in vivo effects both on dopaminergic and serotonergic systems, the latter not being noticed in vitro. Intermediates 8-bromo-2-(N,N-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 2-(N,N-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8-carboxylic acid methyl ester were also tested and found to be quite potent 5-HT1A agonists.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90028-d
• 作为产物：
  描述：

  N-n-Propyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 7-amino-2-(N-n-propyl-N-propionylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能激动剂N，N-二-正丙基四氢苯并[f]吲哚-7-胺及相关同类物的合成和评价。

  摘要：

  对6- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚（4），其刚性类似物N，N-二正丙基-5,6,7,8-四氢苯并[f]吲哚-7的评估在抑制多巴胺能活性的体内模型中，β-胺（5）和一些相关的同源物具有抑制血清中催乳素的能力，从而显示出适度的生物学活性。尽管可以认为这些化合物中的吲哚NH相对于乙胺侧链是“元”取向的，但吲哚NH位于另一个“元”位置的化合物（即4- [2-（二-正丙基氨基） ）乙基]吲哚（2）或其刚性苯并[e]吲哚类似物3）是更有效的多巴胺激动剂。结果证明了吲哚NH载体的特定取向。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00129a017

文献信息

• NICHOLS, DAVID E.;CASSADY, JOHN M.;PERSONS, PAUL E.;YEUNG, MING C.;CLEMEN+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2128-2134
  作者：NICHOLS, DAVID E.、CASSADY, JOHN M.、PERSONS, PAUL E.、YEUNG, MING C.、CLEMEN+

  DOI：——

  日期：——