7-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]thiazine 2,2-dioxide | 1173174-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]thiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: N-methyl-7-bromo-3,4-dihydro-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide；7-Bromo-1-methyl-3,4-dihydro-2lambda6,1-benzothiazine 2,2-dioxide；7-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-2λ6,1-benzothiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1173174-77-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 276.154
• InChiKey: OBCGSPGJPWIJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-methylethanesulfonamide 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到7-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]thiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光化学条件下 3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物的简便制备及与 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的相关反应

  摘要：

  通过 N-甲基 2-芳基乙烷-磺酰胺与 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (D1H) 在下反应，3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物很容易以良好的收率获得用钨灯照射。N-苄基2-苯基乙磺酰胺在相同条件下用DIH处理，以良好的收率得到相应的N-苄基3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物，N-苄基在 Pd(OH) 2 存在下用氢气处理很容易去除基团。另一方面，在钨灯照射下用 DIH 处理 N-3-芳基丙基三氟甲磺酰胺以良好的产率提供相应的 N-三氟甲磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1216725

文献信息

• Towards Uniform Iodine Catalysis: Intramolecular C−H Amination of Arenes under Visible Light
  作者：Claudio Martínez、Alexandra E. Bosnidou、Simon Allmendinger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201602138

  日期：2016.7.11

  photochemical catalytic amination of arenes is presented. The reaction proceeds under benign iodine catalysis in the presence of visible light as the initiator and provides access to a range of differently substituted arylamines. A total of 29 examples demonstrate the broad applicability of this mild oxidation method. The scope of the reaction could further be expanded to silyl‐tethered derivatives, which

  提出了芳烃的光化学催化胺化。该反应在良性碘催化下在可见光作为引发剂的情况下进行，并提供了一系列不同取代的芳基胺的通道。总共29个实例证明了这种轻度氧化方法的广泛适用性。反应的范围可以进一步扩展到甲硅烷基系的衍生物，这些衍生物在形成七元杂环后会进行分子内胺化。硅系链的裂解提供了进入相应的3-取代苯胺的通道。