(E)-tert-butyl 3-(isoquinolin-4-yl)acrylate | 546114-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(isoquinolin-4-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(Isoquinolin-4-yl)acrylic Acid t-Butyl Ester；tert-butyl (E)-3-isoquinolin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 546114-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FODVVWBEKYWTGK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 丙烯酸叔丁酯 在 IMes-Pd(dmba)Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(isoquinolin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾（NHC）连接的环钯N，N-二甲基苄胺：一种用于Heck-Mizoroki反应的高活性，实用且通用的催化剂†

  摘要：

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t

  DOI：

  10.1039/b821892g

文献信息

• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20030114441A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods and compounds, such as &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids of the invention are also described.

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• BRIDGED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：Hilpert Kurt

  公开号：US20100130545A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 1a , R 2a , R 3 , R 4 , A, B, X, W and n are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R1a、R2a、R3、R4、A、B、X、W和n如描述中所定义，并且这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。
• Practical Heck−Mizoroki Coupling Protocol for Challenging Substrates Mediated by an N-Heterocyclic Carbene-Ligated Palladacycle
  作者：Eric Assen B. Kantchev、Guang-Rong Peh、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1021/ol8012809

  日期：2008.9.18

  A highly active, N-heterocyclic carbene-palladacycle precatalyst for the Heck-Mizoroki reaction was rationally designed. The complex can be synthesized on a large scale in excellent yield by a novel, one-pot, three-component reaction and is tolerant to air, moisture, and long-term storage. A wide range of challenging substrates is successfully coupled under a simple and user-friendly reaction protocol.
• HETEROCYCLIC BETA-AMINOACIDS AND THEIR USE AS ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1397136A1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US8202885B2
  申请人：——

  公开号：US8202885B2

  公开（公告）日：2012-06-19