(Z)-ethyl 3-((2-cyclohexylideneethyl)amino)-3-phenylacrylate | 1599461-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((2-cyclohexylideneethyl)amino)-3-phenylacrylate
• CAS: 1599461-71-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: BCKLJBUGBHFYDW-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((2-cyclohexylideneethyl)amino)-3-phenylacrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(1RS,5SR)-ethyl 2-phenyl-3-azaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclohexan]-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2-cyclohexylideneethan-1-amine 在 zinc perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-ethyl 3-((2-cyclohexylideneethyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c