4-({[2-(cyclohexylcarbonyl)-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]oxy}methyl)furazan-3-carbonitrile | 1621707-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-({[2-(cyclohexylcarbonyl)-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]oxy}methyl)furazan-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[[2-(cyclohexanecarbonyl)-4-oxo-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]oxymethyl]-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
• CAS: 1621707-05-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₄
• 分子量: 435.483
• InChiKey: QWPHIOYCOVATTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylcarbonyl)-10-hydroxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-({[2-(cyclohexylcarbonyl)-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]oxy}methyl)furazan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有NO供体呋喃酮和相关呋喃嗪的新型吡喹酮衍生物作为抗曼氏血吸虫活性剂

  摘要：

  通过将吡喹酮 (PZQ) 和呋喃酮部分组合在一个实体中，获得了一系列 NO 供体吡喹酮杂化化合物。通过在存在L-半胱氨酸的情况下将产物在 7.4 pH 缓冲溶液中温育后检测亚硝酸盐来评估呋喃酮衍生物的 NO 供体性质。为了控制目的，还合成了结构相关的呋喃嗪，缺乏 NO 释放能力。研究了所有产品抑制重组曼氏血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶（TGR）的能力。与 PZQ 相比，评估了在产品存在下培养的成年曼氏血吸虫蠕虫的活动性和死亡。结果分析表明，一些产品同时具有PZQ和NO依赖性抗寄生虫特性。化合物6、7、18和24成为最有趣的平衡杂种，值得对 PZQ 抗性寄生虫进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.007