(3R)-4,5,5',6,6',7'-hexamethoxy-7,8'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,3'-1H-isochromene]-4'-one | 1643614-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-4,5,5',6,6',7'-hexamethoxy-7,8'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,3'-1H-isochromene]-4'-one
• CAS: 1643614-12-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉
• 分子量: 460.481
• InChiKey: JJQRYVJZLKYSFP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 (3S)-4,5,5',6,6',7'-hexamethoxy-7,8'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,3'-1H-isochromene]-4'-one 、 (3R)-4,5,5',6,6',7'-hexamethoxy-7,8'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,3'-1H-isochromene]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Eleganketal A, a Highly Oxygenated Dibenzospiroketal from the Marine-Derived Fungus Spicaria elegans KLA03

  摘要：

  Eleganketal A (1), a naturally occurring aromatic polyketide possessing a rare highly oxygenated spiro[isobenzofuran-1,3'-isochroman] ring system, was isolated from the fungus Spicaria elegans KLA03 by culturing it in a modified mannitol-based medium. The structure of 1 including the absolute configuration was determined by combining spectroscopic analysis, synthesis of the racemic permethylated analogue, chiral-phase HPLC separation, and TDDFT-ECD analysis.

  DOI：

  10.1021/np500458a

文献信息

• Eleganketal A, a Highly Oxygenated Dibenzospiroketal from the Marine-Derived Fungus <i>Spicaria elegans</i> KLA03
  作者：Yepeng Luan、Hongjuan Wei、Zhenpei Zhang、Qian Che、Yankai Liu、Tianjiao Zhu、Attila Mándi、Tibor Kurtán、Qianqun Gu、Dehai Li

  DOI：10.1021/np500458a

  日期：2014.7.25

  Eleganketal A (1), a naturally occurring aromatic polyketide possessing a rare highly oxygenated spiro[isobenzofuran-1,3'-isochroman] ring system, was isolated from the fungus Spicaria elegans KLA03 by culturing it in a modified mannitol-based medium. The structure of 1 including the absolute configuration was determined by combining spectroscopic analysis, synthesis of the racemic permethylated analogue, chiral-phase HPLC separation, and TDDFT-ECD analysis.