3-氯萘-1,2-二酮 | 18099-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氯萘-1,2-二酮
• 中文别名: 1,2-萘二酮,3-氯-
• 英文名称: 3-chloro-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 3-chloro-o-naphthoquinone；3-chloro-[1,2]naphthoquinone；3-Chlor-[1,2]naphthochinon；3-chloro-1,2-naphthalenedione；3-Chlor-1,2-Naphthochinon；1,2-Naphthalenedione, 3-chloro-；3-chloronaphthalene-1,2-dione
• CAS: 18099-99-5
• 化学式: C₁₀H₅ClO₂
• mdl: MFCD18448826
• 分子量: 192.601
• InChiKey: MEMRDSMVFLMGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯萘-1,2-二酮 在 硫酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Mackenzie, Neil E.; Surendrakumar, Sivagnanasundram; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2233 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 氯 作用下， 以40%的产率得到3-氯萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Paquet, Jacques; Brassard, Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1354 - 1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. II. The Photo-addition Reactions of Aliphatic Aldehydes to 1,2-Naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.49.2790

  日期：1976.10

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols and 1,2-naphthalenediol monoacyl esters were obtained from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinones with aliphatic aldehydes. 3-Halogeno-1,2-naphthoquinones gave the corresponding 1,2-naphthalenediol monoacyl esters, 3-acyl-1,2-naphthalenediols, which are the same products as those from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinone with those aldehydes and 3-halogeno-4-acyl-1

  3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯是通过1,2-萘醌与脂肪醛的光化学反应获得的。3-Halogeno-1,2-naphthoquinones 得到相应的 1,2-naphthalenediol 单酰基酯，3-acyl-1,2-naphthalenediol，它们与 1,2-naphthoquinone 与那些醛的光化学反应的产物相同和 3-halogeno-4-acyl-1,2-naphtoquinone 当它们在醛中照射时。然而，3-甲基-1,2-萘醌在乙醛中照射时得到相应的1,2-萘二醇单乙酸酯和3-甲基-4-乙酰基-1,2-萘醌。这些光化学反应适用于3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的合成。
• A CONVENIENT ALLYLATION OF<i>ORTHO</i>-QUINONES. AN EXTENSION ON THE UTILITY OF ALLYLTIN REAGENTS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Kuniaki Satao、Osamu Soga

  DOI：10.1246/cl.1981.47

  日期：1981.1.5

  Lewis acid catalyzed allylation of 1,2-naphthoquinones and o-benzoquinones with allyltributyltins gave monoallylation products in reasonable to high yields.

  路易斯酸催化 1,2-萘醌和邻苯醌与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应以合理到高产率得到单烯丙基化产物。
• The reactions of some ortho-naphthoquinones with 2,3-dimethylbutadiene
  作者：M. F. Ansell、R. A. Murray

  DOI：10.1039/j39710001429

  日期：——

  The reactions of dimethylbutadiene with 1,2-naphthoquinones are shown to involve either addition to the 3,4-double bond [substituents 3-chloro-, 4-cyano-, 3-methoxycarbonyl, 3-nitro-, and 3-methoxy-(partially)] or to the 2-carbonyl group [substituents 4-chloro-, 4-bromo-, 3,4-dichloro-, 3-methoxy-(partially)]. The adduct from 3-chloro-1,2-naphthoquinone is shown to eliminate hydrogen chloride to yield

  已显示二甲基丁二烯与1,2-萘醌的反应涉及3,4-双键的任何一种加成[取代基3-氯-，4-氰基-，3-甲氧羰基，3-硝基和3-甲氧基- （部分）]或2-羰基[取代基4-氯-，4-溴-，3,4-二氯-，3-甲氧基-（部分）]。显示了3-氯-1,2-萘醌的加合物消除了氯化氢，生成了菲-9,10-二醇，然后进行了酸催化的二甲基丁二烯加成，生成了羟基菲咯酮。
• Reactions between Pentadienyltins and 1,2-Naphthoquinones, Regiocontrolled Introduction of Pentadienyl Group
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1990.1575

  日期：1990.9

  efficiently pentadienylated at their 4-position with usa of pentadienyltin (PDT) reagents. Regiochemistry of the introduced pentadienyl moiety, α, γ, or e position of the PDT, was controlled by both the reaction conditions and the reactants.

  使用戊二烯基锡 (PDT) 试剂将 1,2-萘醌在其 4 位有效地戊二烯基化。引入的戊二烯基部分、α、γ 或 PDT 的 e 位的区域化学受反应条件和反应物的控制。
• Cobalt(II) chelates as chain transfer agents in free radical polymerizations
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0196783A1

  公开（公告）日：1986-10-08

  Free radical polymerization processes employing cobalt (11) chelates of vicinal iminohydroxyimino compounds, diazadihydroxyiminodialkyldecadienes and -undecadienes, tetraazatetraalkylcyclotetradecatetraenes and -dodecatetraenes, N,N'-bis-(saliqylidene) ethylenediamines and dialkyldiazadioxodialkyldodecadienes and -tridecadienes as catalytic chain transfer agents for controlling the molecular weight of the homopolymers and copolymers produced.

  自由基聚合工艺，采用邻位亚氨基羟基亚氨基化合物、重氮二羟基亚氨基二烷基十二烷二烯和十一烷二烯、四氮四烷基环十四烷四烯和十二烷四烯、N,N'-双（水杨亚基）乙二胺和二烷基重氮二氧二烷基十二烷二烯和十三烷二烯的钴 (11) 螯合物作为催化链转移剂，以控制所生产的均聚物和共聚物的分子量。

表征谱图