N-[3-(10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-propyl]-N-methyl-hydroxylamine | 5253-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N-[3-(10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-propyl]-N-methyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-methyl-N-[3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)propyl]hydroxylamine
• CAS: 5253-85-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: FBSLKIJNLFNILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-propyl]-N-methyl-hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl)-N-methylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的有机锌试剂的亲电子胺化，仲胺的后期功能化

  摘要：

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03787
• 作为产物：
  描述：

  去甲替林 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-(10,11-Dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-propyl]-N-methyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的有机锌试剂的亲电子胺化，仲胺的后期功能化

  摘要：

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03787

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroamination of Unactivated Alkenes Using Carbonyl Directing Groups
  作者：Changseok Lee、Hyung-Joon Kang、Huiyeong Seo、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.2c02343

  日期：2022.5.25

  addition of an N–H bond to various alkenes via a direct catalytic method is a powerful way of synthesizing value-added chiral amines. Therefore, the enantio- and regioselective hydroamination of unactivated alkenes remains an appealing goal. Here, we report the highly enantio- and regioselective Ni-catalyzed hydroamination of readily available unactivated alkenes bearing weakly coordinating native

  通过直接催化方法将 N-H 键不对称加成到各种烯烃上是合成高附加值手性胺的有效方法。因此，未活化烯烃的对映选择性和区域选择性加氢胺化仍然是一个有吸引力的目标。在这里，我们报告了具有弱配位天然酰胺或酯的现成未活化烯烃的高度对映选择性和区域选择性 Ni 催化的加氢胺化。该方法对末端和内部未活化烯烃均适用，并且具有广泛的胺偶联伙伴范围。温和的反应过程非常适合复杂分子的后期功能化，并有可能获得对映体富集的 β- 或 γ- 氨基酸衍生物和 1,2- 或 1,3-二胺的模块化访问。
• Transition‐Metal Free Electrophilic Aminations of Polyfunctional<i>O</i>‐2,4,6‐Trimethylbenzoyl Hydroxylamines with Zinc and Magnesium Organometallics
  作者：Alisa S. Sunagatullina、Andreas Hess、Alexander Kremsmair、Yifan Li、Yi‐Hung Chen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202304445

  日期：2023.7.24

  Various zinc and magnesium reagents were successfully aminated using O-2,4,6-trimethylbenzoyl hydroxylamines (O-TBHAs) leading to the corresponding tertiary alkyl amines in 52–99 % yield without any additional transition-metal catalyst. This reaction was extended to the preparation of optically enriched amines (up to 88 % ee) starting from enantioenriched secondary alkylmagnesium reagents of the type

  使用O -2,4,6-三甲基苯甲酰羟胺 (O-TBHA)成功胺化各种锌和镁试剂，在没有任何额外过渡金属催化剂的情况下，以 52-99% 的产率生成相应的叔烷基胺。该反应扩展到以s -AlkylMgCH 2 SiMe 3类型的对映体富集仲烷基镁试剂为原料制备光学富集胺（高达 88% ee ） 。
• US8629135B2
  申请人：——

  公开号：US8629135B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• Late Stage Functionalization of Secondary Amines via a Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Reagents
  作者：Simon Graßl、Yi-Hung Chen、Clémence Hamze、Carl Phillip Tüllmann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03787

  日期：2019.1.18

  A general preparation of polyfunctional hydroxylamine benzoates from the corresponding secondary amines is reported. This convenient synthesis allows the setup of a late-stage functionalization of various secondary amines, including pharmaceuticals and peptidic derivatives. Thus, a cross-coupling of hydroxylamine benzoates with various alkyl-, aryl-, and heteroaryl-zinc chlorides in the presence of

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。