1-[2-(2-氯苯基)乙烯基]异喹啉 | 14174-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(2-氯苯基)乙烯基]异喹啉
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorostyryl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Chlorostyryl)isoquinoline；1-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]isoquinoline
• CAS: 14174-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: OCWDQURUJGLNNU-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  430.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 2-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-[2-(2-氯苯基)乙烯基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙烯基异喹啉衍生物的设计、合成及抗胃癌活性

  摘要：

  为探索新型有效的抗胃药，以白藜芦醇为原料，通过一步反应设计合成了26种1-苯乙烯基异喹啉衍生物。通过CCK-8测定的抗肿瘤活性评估表明，这些化合物对胃癌细胞系具有显着的抗增殖活性，尤其是化合物14和20 ，对HGC-27细胞系的IC 50值分别为0.04 µM和0.08 µM。同时，这些化合物对正常细胞具有低毒性（GES-1、WI-38）。进一步的机制研究表明，化合物14和20可能通过抑制信号通路 PI3K/Akt/mTOR 激活的线粒体凋亡通路诱导细胞凋亡。此外，发现化合物14和20在G 2 /M期阻滞细胞周期，均具有明显的抗迁移和抗侵袭能力。因此，这项工作可能为开发值得进一步研究的抗胃先导化合物提供有前景的策略。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133255