(E)-2-((cyclopenthylimino)methyl)phenol | 851662-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-((cyclopenthylimino)methyl)phenol
• 英文别名: (E)-2-((cyclopentylimino)methyl)phenol；N-salicylidene-cyclopentylamine
• CAS: 851662-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DGWQRKLVVLASKY-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  319.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((cyclopenthylimino)methyl)phenol 、 manganese(ll) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到C₂₄H₂₈MnN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  锰（II）席夫碱介导的可逆失活控制乙酸乙烯酯的自由基聚合

  摘要：

  用水杨醛和不同的环烷基胺（环烷基=环戊基，环己基和环庚基）缩合得到的三个二齿席夫碱配体制备了一系列新的锰（II）配合物：[Mn（CyPen-Salicyl）2 ]（1）， [Mn（CyHex-水杨基）2 ]（2）和[Mn（CyHep-水杨基）2 ]（3）。配合物1–3的特征在于FTIR，UV-vis和EPR光谱，元素分析，循环伏安法和计算方法。锰（II）配合物（1 - 3）被用作AIBN根据有机金属介导的自由基聚合（OMRP）机理引发的醋酸乙烯酯（VAc）聚合反应的控制剂。Mn络合物介导的VAc聚合表明，可以通过席夫碱配体上的环烷基取代来略微调节控制水平。动力学研究和计算研究支持RT机制和主要由席夫碱配体的空间因素改变的可定制的Mn络合物反应性。所计算的热力学参数与这些配合物的介导能力相符，因为随着席夫碱配体的空间位阻的增加以及用于形成休眠物种的ΔG值的增加，聚合控制程度会降低。

  DOI：

  10.1039/d1nj00493j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 环戊胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(E)-2-((cyclopenthylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  锰（II）席夫碱介导的可逆失活控制乙酸乙烯酯的自由基聚合

  摘要：

  用水杨醛和不同的环烷基胺（环烷基=环戊基，环己基和环庚基）缩合得到的三个二齿席夫碱配体制备了一系列新的锰（II）配合物：[Mn（CyPen-Salicyl）2 ]（1）， [Mn（CyHex-水杨基）2 ]（2）和[Mn（CyHep-水杨基）2 ]（3）。配合物1–3的特征在于FTIR，UV-vis和EPR光谱，元素分析，循环伏安法和计算方法。锰（II）配合物（1 - 3）被用作AIBN根据有机金属介导的自由基聚合（OMRP）机理引发的醋酸乙烯酯（VAc）聚合反应的控制剂。Mn络合物介导的VAc聚合表明，可以通过席夫碱配体上的环烷基取代来略微调节控制水平。动力学研究和计算研究支持RT机制和主要由席夫碱配体的空间因素改变的可定制的Mn络合物反应性。所计算的热力学参数与这些配合物的介导能力相符，因为随着席夫碱配体的空间位阻的增加以及用于形成休眠物种的ΔG值的增加，聚合控制程度会降低。

  DOI：

  10.1039/d1nj00493j

文献信息

• Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Evan Schwartz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja042469q

  日期：2005.4.1

  self-sufficient transimination reaction between various types of C=N bonds in organic solvents, with turnover frequencies up to 3600 h(-)(1) and rate accelerations up to 6 x 10(5). The mechanism of the crossover reaction in mixtures of amines and imines is studied, comparing parallel individual reactions with coupled equilibria. The intrinsic kinetic parameters for isolated reactions cannot simply be added

  Sc(OTf)(3) 有效地催化有机溶剂中各种类型的 C=N 键之间的自给转移反应，转换频率高达 3600 h(-)(1)，速率加速高达 6 x 10(5 ）。研究了胺和亚胺混合物中交叉反应的机理，比较了平行的单独反应与耦合平衡。当几种组分混合时，孤立反应的内在动力学参数不能简单地相加，并且系统的行为与构成竞争反应网络核心的独特介质的存在一致。在混合系统中，每个胺或亚胺根据它们对催化剂金属离子中心的结合亲和力竞争同一个中心枢纽。更普遍，
• The intramolecular hydrogen bonds in some Schiff bases derived from cyclopropyl-, cyclobutyl- and cyclopentylamine
  作者：W. Schilf、B. Kamieński、A. Szady-Chełmieniecka、E. Grech

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.02.035

  日期：2005.5

  cyclopentylamine were investigated in terms of intramolecular hydrogen bond formation in chloroform solution and in the solid state. The relationship between cycloalkyl ring size and proton position was discussed. For the compounds which exist as OH form (salicylaldehyde and 5-bromosalicylaldehyde derivatives), no correlation between ring size and proton position in hydrogen bond was found. For 5-nitro derivatives

  摘要 研究了从环丙基、环丁基和环戊胺中获得的 8 种席夫碱（N-（R-水杨烯）-环烷基胺，R=H，5-NO2 和 5-Br）在氯仿溶液和氯仿溶液中的分子内氢键形成。固体状态。讨论了环烷基环大小与质子位置之间的关系。对于以 OH 形式存在的化合物（水杨醛和 5-溴水杨醛衍生物），没有发现环大小与氢键中质子位置之间的相关性。对于 5-硝基衍生物，氢桥的结构很大程度上取决于脂环族环的大小。
• MULTINUCLEAR COMPLEXES AND THEIR PREPARATION
  申请人：University of the Free State

  公开号：EP3704082B1

  公开（公告）日：2021-12-15