1-acetonaphthone (p-toluenesulfonyl)hydrazone | 102421-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetonaphthone (p-toluenesulfonyl)hydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-(1-(naphthalen-1-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N'-(1-(1-naphthayl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide；N'-((1-naphth-1-yl)ethanone)-p-toluenesulfonylhydrazone
• CAS: 102421-44-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: GOEIDOGHLDDNOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetonaphthone (p-toluenesulfonyl)hydrazone 在 silica-supported selenamide 、 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Giurg; Brzaszcz; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 3, p. 417 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 对甲苯磺酰肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-acetonaphthone (p-toluenesulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺与衍生自酮的N-甲苯磺酰hydr的还原N-烷基化反应

  摘要：

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600733

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Cu(II)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonylhydrazone with Anthranils: Synthesis of 2-Aryl-3-sulfonyl Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Fei Wang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00525

  日期：2018.4.20

  In this paper, a Cu(II)/Ag(I)-catalyzed cascade reaction of anthranils with sulfonylhydrazone to construct 2-phenyl-3-sulfonyl disubstituted quinoline derivatives under mild conditions was studied. The mechanism study indicated that this reaction involves radical addition, and new C–C, C–N, and C–S bonds were constructed in one step.

  本文研究了Cu（II）/ Ag（I）催化蒽与磺酰hydr的级联反应，在温和条件下构建2-苯基-3-磺酰基双取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基加成，一步就可以构建新的C–C，C–N和C–S键。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and<i>N</i>-Tosylhydrazones: A Novel and Versatile Approach to Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Haitao He、Lu Ouyang、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410605

  日期：2015.3.2

  A base‐promoted three‐component coupling of carbon dioxide, amines, and N‐tosylhydrazones has been developed. The reaction is suggested to proceed via a carbocation intermediate and constitutes an efficient and versatile approach for the synthesis of a wide range of organic carbamates. The advantages of this method include the use of readily available substrates, excellent functional group tolerance

  已开发出碱促进的二氧化碳，胺和N-甲苯磺酰hydr的三组分偶联剂。建议该反应通过碳正离子中间体进行，并且构成用于合成多种有机氨基甲酸酯的有效且通用的方法。该方法的优点包括使用易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及简便的后处理程序。