1-(4-chlorophenylamino)-2-naphthol | 30930-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylamino)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenylamino)naphthalen-2-ol；1-(p-Chloranilin)-2-naphthol；1-(4-Chloroanilino)naphthalen-2-ol；1-(4-chloroanilino)naphthalen-2-ol
• CAS: 30930-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: BBOVXAARUZAZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 对氯苯胺 在 p-chloroanilinium perchlorate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenylamino)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  卤代萘酚对亲核试剂的反应性。第二部分 1-卤代-2-萘酚与苯胺反应的动力学和机理

  摘要：

  1-卤代-2-萘酚与X-取代的苯胺反应，生成正常的取代产物。位置2的OH基团的“异常”活化能力与互变异构酮-烯醇平衡的存在有关，其中氢原子从羟基氧原子迁移到位置1，该位置碳原子变为四面体。反应性物质为酮形式，其为α-卤素-氧代衍生物。

  DOI：

  10.1039/j29700001742

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• Metal free direct C(sp²)–H arylaminations using nitrosoarenes to 2-hydroxy-di(het)aryl amines as multifunctional Aβ-aggregation modulators
  作者：Subhra Kanti Roy、Anuj Tiwari、Mohammed Saleem、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8cc08470j

  日期：——

  A direct C(sp²)–H arylamination of 2-hydroxyarenes using nitrosoarenes was achieved under metal free conditions without the aid of additional reagents/steps for N–O bond cleavage.

  使用亚硝基芳烃，在无金属催化剂和额外试剂/步骤的情况下，实现了对2-羟基芳烃的直接C(sp²)–H芳基化反应，无需进行N–O键裂解。