9-allyl-9-(2-propyn-1-yl)-9H-fluorene | 218628-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-allyl-9-(2-propyn-1-yl)-9H-fluorene
• CAS: 218628-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: VLBHPCDDOIJVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-9-(2-propyn-1-yl)-9H-fluorene 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 生成 N,N-diethyl-4-(9-(2-oxoethyl)-9H-fluoren-9-yl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  串联的四烯醛二酸衍生物的四个亲核加成；高效单锅合成双环[4.2.0]辛烯醇

  摘要：

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol300623j
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 正丁基锂 作用下， 生成 9-allyl-9-(2-propyn-1-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  串联的四烯醛二酸衍生物的四个亲核加成；高效单锅合成双环[4.2.0]辛烯醇

  摘要：

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol300623j

文献信息

• Cyclization of 1,<i>n</i>-Enynes Initiated by the Addition Reaction of <i>gem</i>-Dichromiomethane Reagents to Alkynes
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01304

  日期：2020.5.15

  Treatment of 1,n-enynes with gem-dichromiomethane species prepared in situ from 1,1-diiodomethanes and CrCl2 gave alkenylbicycloalkanes. Alkenylcarbene species, which was generated via [2 + 2] cycloaddition with a triple bond, were intercepted by intramolecular cyclopropanation of a pendant double bond, and alkene metathesis did not proceed. This is a very rare example of transformation of alkynyl

  用由1,1-二碘甲烷和CrCl2原位制备的宝石-重铬甲烷物种处理1，n-烯炔得到烯基双环烷烃。通过具有双键的[2 + 2]环加成反应生成的烯基卡宾物种被侧链双键的分子内环丙烷化作用拦截，并且烯烃复分解未进行。这是用宝石-双金属烷烃转化炔基C≡C的非常罕见的例子。由宝石-（二色）甲硅烷基和甲硼烷基甲烷产生的甲硅烷基和甲硼烷基卡宾当量促进了烯二炔和1，n-炔的偶联和环化。
• Regiodivergent Carbene/Alkyne Metathesis in Chromium-Mediated Coupling and Cyclization with 1,6-Enynes
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/bcsj.20210305

  日期：2021.12.15

  Regiodivergent carbene/alkyne metathesis for the selective synthesis of 2-alkylidenebicyclo[4.1.0]heptanes and 1-alkenylbicyclo[3.1.0]hexanes from common 1,6-enynes precursors was demonstrated. The cyclization mode could be switched by simple addition of diamine ligands to control the relative orientation of the approaching chromium Schrock carbene equivalents generated in situ from gem-dichromiomethanes

  展示了区域发散的卡宾/炔复分解反应，用于从常见的 1,6-烯炔前体选择性合成 2-亚烷基双环 [4.1.0] 庚烷和 1-烯基双环 [3.1.0] 己烷。环化模式可以通过简单地添加二胺配体来切换，以控制从gem- dichromiomethanes原位生成的接近铬 Schrock 卡宾等价物向三键的相对取向。