ethyl 5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1447821-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1447821-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: POSVGYLJOBGXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）催化/路易斯酸介导的炔丙醛的共轭共轭Umpolung用于丁烯内酯的合成：正式的[3 + 2]环

  摘要：

  扭转成功！通过使用NHC催化/路易斯酸介导的策略，已公开了一种新的正式的[3 + 2]环化反应，该反应将炔醛与β，γ-不饱和α-酮酸酯结合在一起。这种协同催化策略首先允许“烯丙酸酯”中间体作为亲核合成子在β-位通过加成反应作为关键的CC键形成步骤与活化的亲电子试剂反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201204386

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Coupling–Cyclization Reactions of Acetylenic Acids with Iodonium Ylides for the Synthesis of 2(5H)-Furanones
  作者：Shao-Feng Pi、Wen-Guang Li、Bo Cai、Hong-Bo Xiao、Han-Zhou Sun

  DOI：10.1055/s-0035-1560554

  日期：——

  A new route for the synthesis of 2(5H)-furanones is presented via Pd(PPh3)4-catalyzed cascade reaction of acetlenic acids with iodonium ylides using K2CO3 as the base. The cascade proceeds through dehydrogenation coupling and cyclization under mild conditions.

  以 K2CO3 为碱，通过 Pd(PPh3)4 催化乙酸与碘鎓叶立德的级联反应，提出了合成 2(5H)-呋喃酮的新途径。级联在温和条件下通过脱氢偶联和环化进行。