6-tert-butyl-4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-quinazoline | 1123685-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-tert-butyl-4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-quinazoline
• CAS: 1123685-02-8
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 357.282
• InChiKey: ZBZGDACDEJSDPT-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 、 6-tert-butyl-4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-quinazoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到tert-butyl [6-((6-tert-butyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-ethenyl]quinazolin-4-yl)amino)hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 4-aminoquinazoline derivatives, a novel class of opioid receptor like-1 (ORL1) antagonists

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of 4-aminoquinazoline derivatives led to the identification of (1R, 2S)-17, N-[(1R, 2S)-2-({2-[(4-chlorophenyl) carbonyl] amino-6-methylquinazolin-4-yl} amino) cyclohexyl] guanidine dihydrochloride, as a highly potent ORL1 antagonist with up to 3000-fold selectivity over the mu, delta, and kappa opioid receptors. Molecular modeling clarified the structural factors contributing to the high affinity and selectivity of (1R, 2S)-17. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.012
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinazolin-4(3H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到6-tert-butyl-4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 4-aminoquinazoline derivatives, a novel class of opioid receptor like-1 (ORL1) antagonists

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of 4-aminoquinazoline derivatives led to the identification of (1R, 2S)-17, N-[(1R, 2S)-2-({2-[(4-chlorophenyl) carbonyl] amino-6-methylquinazolin-4-yl} amino) cyclohexyl] guanidine dihydrochloride, as a highly potent ORL1 antagonist with up to 3000-fold selectivity over the mu, delta, and kappa opioid receptors. Molecular modeling clarified the structural factors contributing to the high affinity and selectivity of (1R, 2S)-17. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.012