5-bromo-5''-nitro-2,2',5',2''-terthiophene | 144853-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5''-nitro-2,2',5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2-(5-Bromothiophen-2-yl)-5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 144853-01-0
• 化学式: C₁₂H₆BrNO₂S₃
• 分子量: 372.287
• InChiKey: YTEVAKLXDBLYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5''-nitro-2,2',5',2''-terthiophene 、 C₁₃H₉ClOS₃Zn 在 钯 作用下， 以34%的产率得到5'''''-Methoxy-5-nitro-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Pernaut, J. M.; Garcia, P.; Delabouglise, D., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1994, vol. 91, # 4, p. 433 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-bromo-5''-nitro-2,2',5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis of Ca2+ indicators with aryl bithiophene and terthiophene fluorophores

  摘要：

  Five new fluorescent indicators for Ca2+ were synthesized using the Stille reaction. They all consist of the tricarboxylate chelator APTRA (o-aminophenol-N,N,O-triacetic acid) linked to a (substituted) bithiophene or terthiophene fluorophore. The dissociation constants K-d measured via fluorimetric titrations at 21 degrees C in 100 mM KCl buffered solution, pH 7.05, for the Ca2+ complexes with the new probes are in the range between 10 and 40 mu M. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.002

文献信息

• Using the nitro group to induce π-stacking in terthiophenes
  作者：Wendy A. Sears、Craig D. MacKinnon、Robert C. Mawhinney、Lauren C. Sinnemaki、Matthew J. Johnson、A. John Winter、Craig M. Robertson

  DOI：10.1139/v09-165

  日期：2010.4

  A new synthetic route to mononitrated oligothiophenes is described, as well as the preparation of halogenated derivatives (Br, I) thereof. An unusual deep red colour is observed and explained, with the aid of DFT calculations, as arising from a significant quinoidal contribution to the molecular structure. The crystal structures of two compounds, H(C₄H₂S)₃NO₂ and Br(C₄H₂S)₃NO₂, are presented. Both compounds have planar sheets held together by intermolecular short contacts (hydrogen bonds and, for the latter, NO₂···Br interactions); the sheets do not directly superimpose, so the effect of the π-stacking is not maximized. Solid-state fluorescence and extended-Hückel band-structure calculations are also presented for these materials.

  介绍了单硝化低聚噻吩的新合成路线，以及其卤代衍生物（Br、I）的制备方法。在 DFT 计算的帮助下，观察到了一种不寻常的深红色，并解释了这种深红色是由于分子结构中存在大量的醌基。文中展示了 H(C4H2S)3 和 Br( )3 这两种化合物的晶体结构。这两种化合物都具有通过分子间短接触（氢键以及后者的 NO2-Br 相互作用）固定在一起的平面片层；片层并不直接叠加，因此π堆叠的效果并没有最大化。此外，还介绍了这些材料的固态荧光和扩展胡克尔带状结构计算结果。