(8S,9S,11S,13S,14S,17R)-11-ethoxy-17-[(E)-2-(125I)iodanylethenyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | 131545-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,11S,13S,14S,17R)-11-ethoxy-17-[(E)-2-(125I)iodanylethenyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 131545-77-2
• 化学式: C₂₂H₂₉IO₃
• 分子量: 466.47
• InChiKey: MUMXCGGTCNASPX-JFSGRKSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (17α,20E)-21-(tributylstannyl)-11β-ethoxy-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol 在 sodium iodide 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(8S,9S,11S,13S,14S,17R)-11-ethoxy-17-[(E)-2-(125I)iodanylethenyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  7α-和11β-取代的（17 alpha，20E）-和（17 alpha，20Z）-21- [125I] iodo-19-norpregna-1,3,5（10）的合成，受体结合和组织分布），20-四烯-3,17-二醇。

  摘要：

  （17α，20E）-和（17α，20Z）-（碘乙烯基）雌二醇3和6的11个β-甲氧基，11个β-乙氧基和7个α-甲基衍生物，以及未加载体的评估[125 I]碘乙烯基类似物的相对靶组织保留和对雌激素受体的结合亲和力。通过在H 2 O 2或氯胺-T存在下，将相应的三丁基锡烷基前体脱甲锡，并保持构型，来制备异构的碘乙烯基和[125I]碘乙烯基衍生物。20Z异构体6的受体结合亲和力比20E异构体3略高，所有八个异构体产物的相对结合亲和力值都在20-50范围内。与未取代的母体分子相比，11个β和7个α-取代的（碘乙烯基）雌二醇给出了更高的雌激素受体介导的子宫摄取。从[125I] -3和-6的体内分布模式，可以明显看出11个β-或7个α-取代基的作用与碘乙烯基的构型之间的协同作用。注射后2 h，11β-甲氧基衍生物3b的20E异构体观察到最佳子宫吸收。但是，在注射后5 h，20Z异构体6b的子宫浓度高

  DOI：

  10.1021/jm00106a054