2,5-dichloro-4-hydroxyphenoxyl radical | 134044-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-hydroxyphenoxyl radical
• 英文别名: 2,5-Dichlor-benzosemichinon-(1,4)
• CAS: 134044-81-8
• 化学式: C₆H₃Cl₂O₂
• 分子量: 177.995
• InChiKey: JBLUIAOYSRNQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-hydroxyphenoxyl radical 以 氯苯 为溶剂， 生成 2,5-二氯-1,4-苯醌 、 2,5-二氯对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1,4-苯醌单亚胺与2,5-二氯氢醌的可逆链反应的基本步骤的速率常数

  摘要：

  以N-苯基-1,4-苯醌单亚胺与2,5-二氯-氢醌的反应为例，研究了醌亚胺-氢醌体系中可逆链反应的动力学。研究了反应速率对初始反应物、引发剂和每种产物的浓度的依赖性。该反应的 11 个（共 12 个）基本步骤的速率常数的可靠估计是从实验数据中获得的，使用早期导出的公式和本工作中开发的等浓度方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0133-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 在 异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-dichloro-4-hydroxyphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  对苯醌的光还原：醇和胺对溶液中中间体和反应性的影响¶

  摘要：

  摘要 1,4-苯醌 (BQ) 和烷基-、Cl- 和相关衍生物的光化学，例如甲基-、2,6-二甲基-、氯-、2,5-二氯-1,4-苯醌、duroquinone 和使用 308 nm 纳秒激光脉冲通过紫外-可见光谱在非水溶剂中研究了氯苯醌。在没有水的情况下，醌与 2-丙醇的三重态 (3Q*) 的反应性对于 BQ 最大，主要取决于醌结构，而来自胺的电子转移速率常数，例如三乙胺 (TEA)或 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷，接近 BQ 和大多数衍生物的扩散控制极限。时间分辨电导率测量支持电子从胺转移到 3Q* 后的光致电荷分离以及随后的电荷重组或中和。半醌自由基 (•QH/Q•–) 衰变动力学的半衰期在很大程度上取决于供体和介质。在各种条件下测量到对苯二酚的光转化，量子产率 λirr = 254 nm，随着 2-丙醇和 TEA 浓度的增加而增加。概述了 3Q*、•QH/Q•– 自由基和光

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2003)078<0440:popeoa>2.0.co;2

文献信息

• Effect of solvation on the reaction rate constants of the diphenylaminyl radical with phenols and hydroquinones
  作者：A. V. Antonov、N. N. Denisov、V. A. Nadtochenko、V. T. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-007-0015-2

  日期：2007.1

  of H-bonding. The rate constants k(free) of the reactions of the diphenylaminyl radical with free phenols and hydroquinones in toluene and acetonitrile were estimated. Comparison of the k(free) values with each other and experimental k values in decane suggests that the changes in k upon solvent replacement is mainly caused by the formation of H-complexes of phenols and hydroquinones with the solvent

  通过激光闪光光解研究了二苯胺基自由基与未受阻酚和氢醌在乙腈中在 294 K 下的反应动力学。速率常数 k 的范围为 104 到 106 L mol-1 s-1，取决于苯酚和氢醌中取代基的性质。k 值还取决于溶剂的性质，当癸烷分别被甲苯和乙腈代替时，k 值平均下降 6.5 倍和 50 倍。癸烷、甲苯和乙腈中的 logk 值线性取决于苯酚和氢醌中 OH 键的解离能 DOH。考虑到这种依赖性并使用乙腈中的实验 k 值，2,5-二氯氢醌的估计 DOH = 346.6 kJ mol-1。在氢键热力学描述的乘法方法的框架内计算了苯酚和氢醌与甲苯和乙腈形成氢键配合物的热力学参数。估计了二苯胺基自由基与游离酚和氢醌在甲苯和乙腈中反应的速率常数 k(free)。相互之间的 k（游离）值和癸烷中的实验 k 值的比较表明，溶剂置换后 k 的变化主要是由苯酚和对苯二酚与溶剂形成 H 配合物引起的。估计了二苯胺基自