3-(2-formyl-4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester | 1231717-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-formyl-4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formyl-4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1231717-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: PVBGEDVWZMAMQF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formyl-4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以52 %的产率得到methyl 3-(2-formyl-4-methylnaphthalen-1-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氢转移反应合成萘荧光探针的有机催化方法和生物学研究

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过氢原子转移有机催化合成高荧光萘衍生物的方法，其特点是在空气中具有高底物耐受性的整洁和温和的反应条件以及通过前所未有的 DBU 使用的原子经济性，其中氧化和还原在一锅中发生。合成的化合物用于结肠癌细胞系 CT26 的光物理研究、细胞毒性研究和细胞成像研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201188
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(2-formyl-4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异吲哚和吡咯衍生物的新方法

  摘要：

  通过胺与 3-(2-甲酰基-环烯基) α,β-不饱和酯或腈类又是由 β-溴乙烯基醛通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备的。双异吲哚也通过这种室温程序获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219563

文献信息

• A New Facile Approach to Isoindole and Pyrrole Derivatives
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1219563

  日期：2010.4

  A highly efficient protocol for the synthesis ofN-substituted di-/tetrahydroisoindole derivatives and N-substituted pyrroles fused with seven-membered rings has been developed by reaction of amines with 3-(2-formyl-cycloalkenyl) α,β-unsaturated esters or nitriles, which, in turn, were prepared from β-bromovinyl aldehydes by a Pd(0)-catalyzed Heck reaction. Bisisoindoles were also achieved by this room-temperature

  通过胺与 3-(2-甲酰基-环烯基) α,β-不饱和酯或腈类又是由 β-溴乙烯基醛通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备的。双异吲哚也通过这种室温程序获得。
• Organocatalytic Approach for the Synthesis and Biological Studies of Naphthalene Fluorescent Probe through Hydrogen Transfer Reaction
  作者：Madan Sau、Sapana Dubey、Jigyansa Sahoo、Gokarneswar Sahoo、Pragya Trivedi、Avijit Jana、Subhankar Samanta、Tapas Das

  DOI：10.1002/ejoc.202201188

  日期：2022.12.12

  Herein we report an organocatalytic synthesis of highly fluorescent naphthalene derivatives through hydrogen atom transfer featuring neat and mild reaction conditions under air with high substrate tolerance along with atom economy by the unprecedented use of DBU, where oxidation and reduction occurred in one-pot. Synthesized compounds are utilized in photophysical studies, cytotoxic studies and cell

  在这里，我们报告了一种通过氢原子转移有机催化合成高荧光萘衍生物的方法，其特点是在空气中具有高底物耐受性的整洁和温和的反应条件以及通过前所未有的 DBU 使用的原子经济性，其中氧化和还原在一锅中发生。合成的化合物用于结肠癌细胞系 CT26 的光物理研究、细胞毒性研究和细胞成像研究。