8-methoxy-2,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one | 1404376-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5-one
• CAS: 1404376-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: OKEOPFNHVQVIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 N,N-二乙基-4-甲氧基-2-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到8-methoxy-2,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时亚胺实现脂环胺的 α-C–H/N–H 成环：多环内酰胺的制备

  摘要：

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01125

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction of Acyl Chlorides with Alkyl Azides: Rapid Access to Fused Polycyclic Nitrogen-Containing Heterocycles via a Multistep One-Pot Transformation
  作者：Peiming Gu、Xiao-Yan Kang、Jian Sun、Bao-Juan Wang、Ming Yi、Xue-Qiang Li、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1021/ol302890a

  日期：2012.11.16

  The first intramolecular Schmidt reaction of acyl chlorides with alkyl azides has been developed. In this one-pot conversion, an ω-azido hydrocinnamic acid is converted to a tricyclic lactam. The most important feature of the process is the efficiency in bond formation (one bond broken and three new bonds created) and ring construction (two new rings formed).

  已经开发出酰氯与烷基叠氮化物的第一分子内施密特反应。在该一锅转化中，ω-叠氮基肉桂酸被转化为三环内酰胺。该过程的最重要特征是键形成（一个键断裂，创建了三个新键）和环结构（两个新环形成）的效率。