cyclohexanecarbonyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide | 49685-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexanecarbonyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide
• 英文别名: (Z)-N-pyridin-1-ium-1-ylcyclohexanecarboximidate
• CAS: 49685-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: CISWYOYJWYKKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarbonyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56.2%的产率得到N-(cyclohexylcarbonylamino)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛，抗炎和高血糖活性的N-（羰基氨基）-1,2,3,6-四氢吡啶的合成。

  摘要：

  合成了一组N-（羰基氨基）-1，2，3，6-四氢吡啶，以研究羰基官能团的变化对镇痛，抗炎和高血糖活性的影响。活性最高的镇痛化合物之一是N-[（乙氧羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5o），与吗啡相当。纳洛酮预处理不会改变5o或5q的活性。N-[（2-呋喃基羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5q）是最有效的降血糖药，在100 mg / kg po剂量后第2和第4小时血糖升高181％。

  DOI：

  10.1021/jm00344a020
• 作为产物：
  描述：

  环己烷碳酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclohexanecarbonyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛，抗炎和高血糖活性的N-（羰基氨基）-1,2,3,6-四氢吡啶的合成。

  摘要：

  合成了一组N-（羰基氨基）-1，2，3，6-四氢吡啶，以研究羰基官能团的变化对镇痛，抗炎和高血糖活性的影响。活性最高的镇痛化合物之一是N-[（乙氧羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5o），与吗啡相当。纳洛酮预处理不会改变5o或5q的活性。N-[（2-呋喃基羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5q）是最有效的降血糖药，在100 mg / kg po剂量后第2和第4小时血糖升高181％。

  DOI：

  10.1021/jm00344a020

文献信息

• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• 1-Aminopyridinium Ylides as Monodentate Directing Groups for sp³ C–H Bond Functionalization
  作者：Ky Khac Anh Le、Hanh Nguyen、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.9b06643

  日期：2019.9.18

  1-Aminopyridinium ylides are efficient directing groups for palladium-catalyzed β-arylation and alkylation of sp3 C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The efficiency of these directing groups depends on the substitution at the pyridine moiety. The unsubstituted pyridine-derived ylides allow functionalization of primary C-H bonds, while methylene groups are unreactive in the absence of external

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。
• Visible‐Light‐Promoted Radical Cyclization and N−N Bond Cleavage Relay of N‐Aminopyridinium Ylides for Access to 2,3‐Difunctionalized Indoles
  作者：Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202200248

  日期：2022.7.5

  accurate difunctionalization reaction undergoes a tandem process involving a radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddtion which generated from the single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides, a cleavage of the N−N bond as well as an oxidation of indoline ring. The electrophilic pyridyl and nucleophilic amino groups can be installed simultaneously into a wide range of indoles under mild and metal-free

  本文报道了一种用于吲哚连位氨基吡啶化的光催化平台。精确的双官能化反应经历了一个串联过程，涉及自由基介导的 1,3-偶极环加成反应，该反应由N-氨基吡啶鎓叶立德的单电子氧化、NN键的断裂以及二氢吲哚环的氧化产生。在温和和无金属条件下，亲电子吡啶基和亲核氨基可以同时安装到各种吲哚中。此外，该协议显示出高水平的步骤和原子经济性。
• Practical conversion of <i>gem</i>-difluorocyclopropenes for the chemodivergent assembly of fluorinated heterocyclic frameworks
  作者：Dongping Pan、Fu-Xiaomin Liu、Zhongyi Zeng、Junwei Ye、Ying Cai、Shengdong Wang、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1039/d3gc03203e

  日期：——

  diverse fluorinated heterocyclic frameworks including cyclopropapyrazolopyridines, indolizines, 2-fluoro-3-aryl-3-(heteroaryl)acrylamides etc. These conversions feature ultrasonic vibration-assisted solvent-free 1,3-dipolar cycloaddition, photo-induced rearrangement and mild reduction, providing a highly efficient synthetic route for the assembly of intriguing fluorine-containing compounds with good

  通过使用偕二氟环丙烯作为通用结构单元，建立了一种独特的绿色方法，导致多种氟化杂环骨架的化学发散形成，包括环丙吡唑并吡啶、中氮茚、2-氟-3-芳基-3-(杂芳基)丙烯酰胺等。这些转化具有超声波振动辅助的无溶剂 1,3-偶极环加成、光诱导重排和温和还原，为组装具有良好化学/立体选择性和底物的有趣的含氟化合物提供了高效的合成路线兼容性。
• YEUNG, J. M.;CORLETO, L. A.;KNAUS, E. E., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 2, 191-195
  作者：YEUNG, J. M.、CORLETO, L. A.、KNAUS, E. E.

  DOI：——

  日期：——