10-(8'-isothiocyanato-3',6'-dioxaoct-1'-yl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione | 1020267-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(8'-isothiocyanato-3',6'-dioxaoct-1'-yl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 1020267-12-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 415.473
• InChiKey: WRBQRVRFCIZFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(8'-isothiocyanato-3',6'-dioxaoct-1'-yl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到7,8-dimethyl-10-(3',6'-dioxa-8'-thioureidooct-1'-yl)benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫脲增强了苄醇的黄素光氧化。

  摘要：

  照射后，黄素使用航空O（2）作为末端氧化剂将4-甲氧基苄醇氧化为相应的醛。我们已经观察到，硫脲的存在大大促进了该反应。从异硫氰酸黄素制备了一系列硫脲官能化的黄素，并通过NMR监测了它们的光催化效率。酒精的光氧化反应迅速，清洁地进行，高达580个的高周转率，超过了先前报道的性能。从光谱学，电化学和动力学研究中得出了硫脲使光-氧化还原反应加速30倍以上的可能的机械原理。因此，硫脲充当了被激发的黄素对4-甲氧基苄醇进行初始光氧化的电子转移介体。该机制与黄素酶中的电子中继机制相似，为此提出了半胱氨酸亚磺酸中间体。硫脲介导的黄素光氧化还原过程的观察对于基于自然界最佳的氧化还原发色团设计更复杂的光催化剂具有重要价值。

  DOI：

  10.1002/chem.200701319
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 10-(8′-amino-3′,6′-dioxaoct-1′-yl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione hydrochloride 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到10-(8'-isothiocyanato-3',6'-dioxaoct-1'-yl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫脲增强了苄醇的黄素光氧化。

  摘要：

  照射后，黄素使用航空O（2）作为末端氧化剂将4-甲氧基苄醇氧化为相应的醛。我们已经观察到，硫脲的存在大大促进了该反应。从异硫氰酸黄素制备了一系列硫脲官能化的黄素，并通过NMR监测了它们的光催化效率。酒精的光氧化反应迅速，清洁地进行，高达580个的高周转率，超过了先前报道的性能。从光谱学，电化学和动力学研究中得出了硫脲使光-氧化还原反应加速30倍以上的可能的机械原理。因此，硫脲充当了被激发的黄素对4-甲氧基苄醇进行初始光氧化的电子转移介体。该机制与黄素酶中的电子中继机制相似，为此提出了半胱氨酸亚磺酸中间体。硫脲介导的黄素光氧化还原过程的观察对于基于自然界最佳的氧化还原发色团设计更复杂的光催化剂具有重要价值。

  DOI：

  10.1002/chem.200701319