cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-β-D-ribofuranosyl-4-(3-thienyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate | 1243155-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-β-D-ribofuranosyl-4-(3-thienyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(5-fluoro-4-thiophen-3-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolane-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(5-fluoro-4-thiophen-3-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1243155-94-3
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₃O₇PS
• 分子量: 533.474
• InChiKey: GCKUTKZBYKOENA-PQGILRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-thienyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以30 mg的产率得到cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-β-D-ribofuranosyl-4-(3-thienyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  抑制细胞生长的6-（Het）芳基-7-脱氮嘌呤核糖核苷的CycloSal-磷酸化前核苷酸：合成，细胞抑制活性和抑制腺苷激酶。

  摘要：

  制备了一系列最近描述的一类新的核苷细胞抑制剂（6-杂芳基-7-去氮杂嘌呤核糖核苷）的环状磷酸Sal前药。相应的2'，3'-亚异丙基-6-氯-7-脱氮嘌呤核苷转化为5- ö ' -环磷酸盐。这些经历了一系列的Stille或Suzuki交叉偶联，以及各种（杂）芳基锡烷或硼酸，得到了受保护的6-（杂）芳基-7-脱氮嘌呤原核苷酸，随后被脱保护得到了12种游离原核苷酸衍生物。将原核苷酸的体外细胞抑制作用与亲本核苷类似物进行了比较。在大多数情况下，前核苷酸的活性类似于或稍微比相应的母体核苷的降低，用7-氟pronucleotides异常13，13b中，和13 d，这已经显示出GIC 50进行了改进该值降低一个数量级（到低纳摩尔范围）。环的存在磷酸盐基团也影响对多种细胞系的选择性。发现了几种前核苷酸，它们强烈抑制人腺苷激酶，但仅弱抑制MTB腺苷激酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000192