(Z)-3-((4-difluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepin-2(5H)-ylidene)methyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1391764-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-3-((4-difluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepin-2(5H)-ylidene)methyl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1391764-00-3
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂N₄O
• 分子量: 352.343
• InChiKey: XQMSPYTWCIQZDK-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-difluoromethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 、 邻苯二胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以22 mg的产率得到(Z)-3-((4-difluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepin-2(5H)-ylidene)methyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-（三和6-（二氟甲基））甲酸及其乙酯与苯胺及其2-取代衍生物的反应

  摘要：

  研究了6-（三和6-（二氟甲基））甲酸与苯胺，邻苯二胺和邻氨基苯酚的反应。ř ˚F的4-吡啶酮，苯并二氮杂并喹喔啉酮的含衍生物的合成。评价了6-（三氟甲基）门甲酸的亲电性能。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.003

文献信息

• The reaction of 6-substituted 4-pyrone-2-carboxylic acids with o-phenylenediamine. Synthesis and structure of 3-(1H-1,5-benzodiazepin-2(3Н)-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-015-1696-3

  日期：2015.3

  [GRAPHICS]6-Aryl(alkyl)-4-pyrone-2-carboxylic acids upon refluxing in n-BuOH react with two equivalents of.-phenylenediamine, giving 26-85% yields of 3-(1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-ones, which exist in two tautomeric forms. The direction of the initial nucleophilic attack on the pyrone ring and the tautomeric composition of the obtained products is mainly determined by the substituent at the.-6 atom. Quantum-chemical calculations were used to estimate the stability of tautomers in the gas phase.