(S)-5-(1-amino-2-methylpropyl)-N-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1240322-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-5-(1-amino-2-methylpropyl)-N-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-N-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1240322-72-8
• 化学式: C₉H₁₈N₄S
• 分子量: 214.335
• InChiKey: XXLDBIAZDODLKB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1-amino-2-methylpropyl)-N-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-1-(5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-methylpropyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides

  摘要：

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.

  DOI：

  10.1021/jo100922c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(2-(isopropylcarbamothioyl)hydrazinyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-5-(1-amino-2-methylpropyl)-N-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides

  摘要：

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.

  DOI：

  10.1021/jo100922c

文献信息

• Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides
  作者：Alan R. Katritzky、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Jonathan Kubik、Danniebelle N. Haase

  DOI：10.1021/jo100922c

  日期：2010.9.3

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.