3-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1255647-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2-phenylsulfanyl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1255647-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNOS
• 分子量: 396.307
• InChiKey: RTWKLLKPPJTRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并恶嗪衍生物的选择性氟脱硫

  摘要：

  以各种N-卤代琥珀酰亚胺为氧化剂，在Et 3 N·3HF存在下，成功地对3-芳基-2-苯硫基2H-苯并[b][1,4]恶嗪衍生物进行选择性氟脱硫，得到相应的单氟化产物以优异的产量。相应的吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪衍生物的选择性氟脱硫也同样实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258517
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-溴-苯基)-2-苯基硫烷基-乙酮 、 2-氨基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Selective Electrochemical Fluorodesulfurization of Benzo- and Pyrido-Fused Oxazine Derivatives Using Ex-cell Halogen Mediators

  摘要：

  虽然 3-苯基-2H-1,4-苯并噁嗪的直接阳极氟化效果不佳，但在三乙胺三（氟化氢）存在下，使用各种阳极生成的卤素媒介物，采用外室法对 3-芳基-2-（苯硫基）-2H-1,4-苯并噁嗪进行氟化脱硫，却能高效且有选择性地提供相应的单氟化产物。与此形成鲜明对比的是，池内卤素介质的效果并不理想。此外，使用相同的外室法还成功地对吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪衍生物进行了选择性氟化脱硫，以中等产率提供了相应的单氟化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260085

文献信息

• Selective Fluorodesulfurization of Benzo- and Pyrido-oxazine Derivatives
  作者：Toshio Fuchigami、Bin Yin、Shinsuke Inagi

  DOI：10.1055/s-0030-1258517

  日期：2010.9

  fluorodesulfurization of 3-aryl-2-phenylthio 2H-benzo[b][1,4]oxazine derivatives was successfully carried out using various N-halogenosuccinimides as oxidizing reagent in the presence of Et 3 N·3HF to provide the corresponding monofluorinated products in excellent yields. Selective fluorodesulfurization of the corresponding pyrido[3,2-b][1,4]oxazine derivatives was also achieved similarly.

  以各种N-卤代琥珀酰亚胺为氧化剂，在Et 3 N·3HF存在下，成功地对3-芳基-2-苯硫基2H-苯并[b][1,4]恶嗪衍生物进行选择性氟脱硫，得到相应的单氟化产物以优异的产量。相应的吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪衍生物的选择性氟脱硫也同样实现。
• Selective Electrochemical Fluorodesulfurization of Benzo- and Pyrido-Fused Oxazine Derivatives Using Ex-cell Halogen Mediators
  作者：Toshio Fuchigami、Bin Yin、Shinsuke Inagi

  DOI：10.1055/s-0030-1260085

  日期：2011.8

  Although the direct anodic fluorination of 3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine was not very effective, the fluorodesulfurization of 3-aryl-2-(phenylsulfanyl)-2H-1,4-benzoxazines using various anodically generated halogen mediators in the presence of triethyl­amine tris(hydrogen fluoride) by an ex-cell method efficiently and selectively provided the corresponding monofluorinated products. In sharp contrast, in-cell halogen mediators did not work well. Furthermore, the selective fluorodesulfurization of pyrido[3,2-b][1,4]oxazine derivatives was also successfully carried out using the same ex-cell method to provide the corresponding monofluorinated products in moderate yields.

  虽然 3-苯基-2H-1,4-苯并噁嗪的直接阳极氟化效果不佳，但在三乙胺三（氟化氢）存在下，使用各种阳极生成的卤素媒介物，采用外室法对 3-芳基-2-（苯硫基）-2H-1,4-苯并噁嗪进行氟化脱硫，却能高效且有选择性地提供相应的单氟化产物。与此形成鲜明对比的是，池内卤素介质的效果并不理想。此外，使用相同的外室法还成功地对吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪衍生物进行了选择性氟化脱硫，以中等产率提供了相应的单氟化产物。