(2S,3S,4R,5S)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-(dihydroxyl)hexacosanoylamino]-3,4,5-tris(benzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 1428422-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-(dihydroxyl)hexacosanoylamino]-3,4,5-tris(benzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1428422-12-1
• 化学式: C₈₅H₁₂₉NO₁₂
• 分子量: 1356.96
• InChiKey: RULIQUVFOOZXIA-UINSGKBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  1192.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.52
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  174.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-(dihydroxyl)hexacosanoylamino]-3,4,5-tris(benzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-dihydroxyhexacosanoylamino]-3,4,5-trihydroxyoctadecyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-dihydroxy-2',3'-O-(isopropylidene)hexacosanoylamino]-3,4,5-tris(benzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butyl)silylene-α-D-galactopyranoside 在 氢氟酸 、 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以78 mg的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-(dihydroxyl)hexacosanoylamino]-3,4,5-tris(benzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010