N-ethyl-N-Fmoc-L-valine methyl ester | 1243655-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-ethyl-N-Fmoc-L-valine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1243655-23-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: HDXHYYAKQDNIAS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₇NO₂ 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以201 mg的产率得到N-ethyl-N-Fmoc-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(4-硝基苯磺酰基)-和N-(芴基甲氧基羰基)-N-乙基氨基酸甲酯——一种实用的方法

  摘要：

  N-乙基-N-4-硝基苯磺酰基（nosyl）氨基酸甲酯的高效一锅制备是通过简单的 N-乙基化反应在 N,N-二异丙基乙胺存在下使用四氟硼酸三乙基氧鎓完成的。N-乙基化的氨基酸甲酯是在原始手性中心完全保留立体化学的情况下获得的。为了进一步拓宽该方法的范围，N-乙基化的 nosyl 保护的化合物很容易转化为更实用的芴基甲氧羰基 (Fmoc) 保护的衍生物。使用温和且中性的方法裂解甲酯能够制备 N-乙基氨基酸，该氨基酸是适合引入肽链的构建块。该方法适用于基于 nosyl 和 Fmoc 的溶液相肽合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000256