N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester | 160978-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: Fmoc-Cys(Allocam)-OMe；methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 160978-34-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: SJMJMDGDWRXSKG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-3-Allylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1

文献信息

• The allyloxycarbonylaminomethyl group: a new allytic protection for the thiol group of cysteine
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88420-x

  日期：1994.11

  S-Allocam derivatives of thiols in general and of cysteine in particular are selectively and readily deprotected through palladium catalyzed hydrostanoolysis. They are perfectly stable in the basic conditions of Fmoc-removal. but only marginally stable in the acidic conditions of t-Bu, Boc removal.