(S)-(4-fluorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol | 1242674-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(4-fluorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(4-fluorophenyl)-naphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 1242674-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: YSHJRRISIWWJNR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-fluorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (R)-2-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Alkynes

  摘要：

  Enantioenriched benzyl esters of propiolic acids undergo highly stereospecific decarboxylative coupling to provide 1,1-diarylethynyl methanes. This sp-sp(3) coupling does not require strongly basic conditions or preformed organometallics and produces CO2 as the sole byproduct. Ultimately, this method results in the successful transfer of stereochemical information from secondary benzyl alcohols to generate enantioenriched tertiary diarylmethanes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02410
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 2-萘甲醛 在 diethylzinc 、 (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 以98%的产率得到(S)-(4-fluorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999

文献信息

• AlCl₃and BDMAEE: A Pair of Potent Reactive Regulators of Aryl Grignard Reagents and Highly Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Xin-Yuan Fan、Yong-Xin Yang、Fang-Fang Zhuo、Sheng-Li Yu、Xiao Li、Qi-Peng Guo、Zhi-Xue Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chem.201000974

  日期：2010.7.19

  Cheap, energy‐saving, and applicable: With the aid of AlCl3 and BDMAEE [2,2′‐oxybis(N,N‐dimethylethanamine)], a highly asymmetric catalytic addition of various aryl Grignard reagents to aldehydes was achieved under mild conditions with easily prepared (S)‐H8‐BINOL and inexpensive commercially available Ti(OiPr)4 (see scheme), and the reaction could be easily scaled up with no loss of yield and enantioselectivity

  廉价，节能且适用：借助AlCl 3和BDMAEE [2,2'-氧双（N，N-二甲基乙胺）]，在温和条件下，将各种芳基格氏试剂高度不对称催化加成到醛中用易于制备的（S）-H 8 -BINOL和便宜的市售Ti（O i Pr）4（参见方案），该反应可以轻松扩大规模，而不会损失收率和对映选择性。
• The inexpensive additive <i>N</i> -methylmorpholine effectively decreases the equivalents of nucleophiles in the catalytic highly enantioselective arylation of aryl aldehydes
  作者：Pei Wang、Yue Liu、Ya-Lun Zhang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chir.22709

  日期：2017.8

  Highly enantioselective arylation of aryl aldehydes catalyzed by (S)‐H8‐BINOL‐Ti(Oi‐Pr)2 complex in the presence of N‐methylmorpholine (NMM) as an effective and inexpensive additive is described for the first time. We found high enantioselectivity and yield but successfully reduced the equivalents of nucleophiles triarylaluminums by 50% compared with our previous report. The practicability of the process

  首次描述了在有效的，廉价的N-甲基吗啉存在下，由（S）-H 8 -BINOL-Ti（O i - Pr）2络合物催化的芳醛的高度对映选择性芳基化反应。我们发现对映选择性和产率很高，但与我们以前的报告相比，亲核试剂三芳基铝的当量成功降低了50％。由此大大提高了该方法的实用性。
• Synthesis of new benzimidazolium salts and their application in the asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Wei-Ping He、Bi-Hui Zhou、Ya-Li Zhou、Xiang-Rong Li、Li-Mei Fan、Hao-Wen Shou、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.023

  日期：2016.7

  precursor of N-heterocyclic carbene ligands, were designed and synthesized from 1,2-dibromobenzene. In situ prepared corresponding carbenes were tested in asymmetric Rh-catalyzed arylation of aromatic aldehydes, affording chiral diarylmethanols with high yields and moderate enantioselectivities.

  由1,2-二溴苯设计并合成了一系列新型的手性苯并咪唑盐，它们是N-杂环卡宾配体的前体。原位制备的相应碳烯在芳族醛的不对称Rh催化芳基化反应中进行测试，从而提供了高收率和中等对映选择性的手性二芳基甲醇。
• Photoassisted Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reductive Grignard-Type Addition of Aryl Iodides
  作者：Xuan Jiang、Hao Jiang、Qian Yang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Jon A. Tunge、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c02481

  日期：2022.5.11

  Grignard addition is one of the most important methods used for syntheses of alcohol compounds and has been known for over a hundred years. However, research on asymmetric catalysis relies on the use of organometallic nucleophiles. Here, we report the first visible-light-induced cobalt-catalyzed asymmetric reductive Grignard-type addition for synthesizing chiral benzyl alcohols (>50 examples, up to

  格氏加成法是用于合成醇类化合物的最重要方法之一，已为人所知一百多年。然而，不对称催化的研究依赖于有机金属亲核试剂的使用。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的钴催化不对称还原格氏加成法，用于合成手性苯甲醇（>50 个实例，高达 99% 的产率和 99% ee）。该方法具有反应条件温和、功能耐受性好、对映控制优异、避免大量金属废料和使用贵金属催化剂等优点。动力学实现研究表明，将芳基钴迁移到醛中是还原加成反应的速率决定步骤。
• 一种手性苄醇类衍生物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN114716289A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种手性苄醇类衍生物的制备方法，手性苄醇类衍生物的制备方法包括如下步骤：S1、在惰性气体保护下，在二氯甲烷溶剂中加入配体以及碘化钴(II)，配体与Co(II)配位生成二价钴配体化合物，得到二价钴配体化合物溶液；S2、在所述二价钴配体化合物溶液中加入光催化剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈、二异丙基乙基胺、还原剂二氢吡啶、芳香碘代物和醛类化合物得到反应混合物，所述反应混合物在蓝光照射下反应得到手性苄醇类化合物。基于本发明的方法，安全、简单、高效、且高选择性地合成具有光学活性的苄醇，解决了现有技术中存在安全性低以及适用范围窄的问题。