(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)pyrrolidine | 1245454-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]pyrrolidine
• CAS: 1245454-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DDOCKGSMQSCFSG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)pyrrolidine 在 sodium methylate 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 以30%的产率得到(3S,3aS)-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过还原性N–N键形成全合成新博德丁

  摘要：

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.085
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过还原性N–N键形成全合成新博德丁

  摘要：

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.085

文献信息

• Total synthesis of newbouldine via reductive N–N bond formation
  作者：Michael Pangerl、Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.085

  日期：2010.8

  The first total synthesis of newbouldine has been achieved employing a new, reductive N–N bond forming reaction. The asymmetric synthesis confirms that the natural product is a racemate.

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。