(R,S)-3-苯胺基-1-(环己烯-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 106813-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R,S)-3-苯胺基-1-(环己烯-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (R,S)-3-anilino-1-(cyclohexen-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-cyclohexenyl 2-anilino-2-phenylethyl ketone；3-anilino-1-(cyclohexen-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 106813-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: ALTJCXOPUZOLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-苯胺基-1-(环己烯-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到trans-endo-1,2-diphenyldecahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenyldecahydroquinolin-4-ones via imino Diels-Alder reaction: influence of the imine nitrogen substituent on the reaction course and on the heterocycle conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a021
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,8aS)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R,S)-3-苯胺基-1-(环己烯-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenyldecahydroquinolin-4-ones via imino Diels-Alder reaction: influence of the imine nitrogen substituent on the reaction course and on the heterocycle conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a021

文献信息

• Stereoselective synthesis of or N-phenyl 2-phenyl decahydroquinolin-4 ones by catalyzed hetero-Diels-Alder reaction.
  作者：Christine Veyrat、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84696-1

  日期：1986.1

  or N-phenyl 2-phenyl decahydroquinolin-4 ones can be synthesized highly selectively.

  或N-苯基2-苯基十氢喹啉-4可以高度选择性地合成。
• High degree of exo selectivity in imino Diels-Alder reactions catalyzed by tert-butyldimethylsilyltriflate
  作者：Denise Nogue、Renée Paugam、Lya Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91597-1

  日期：1992.3

  Diels-Alder reactions of silyloxydiene 1 derived from 1-acetylcyclohexene with imines 2b and 2c occur with high exo selectivity depending upon experimental conditions: exo cycloadducts 3b-c are exclusively formed under kinetic control using tert-butyldimethylsilyltriflate as catalyst. In the presence of AlCl3, under thermodynamic control, high endo selectivity is only observed with 2b.
• Richter, Friedrich; Kratky, Christoph; Otto, Hans-Hartwig, Scientia Pharmaceutica, 1998, vol. 66, # 3, p. 189 - 198
  作者：Richter, Friedrich、Kratky, Christoph、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• LE, COZ LINDA;VEYRAT-MARTIN, CHIRSTINE;WARTSKI, LYA;SEYDEN-PENNE, JACQUEL+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4870-4879
  作者：LE, COZ LINDA、VEYRAT-MARTIN, CHIRSTINE、WARTSKI, LYA、SEYDEN-PENNE, JACQUEL+

  DOI：——

  日期：——
• VEYRAT CH.; WARTSKI L.; SEYDEN-PENNE J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 26, 2981-2984
  作者：VEYRAT CH.、 WARTSKI L.、 SEYDEN-PENNE J.

  DOI：——

  日期：——