3-[3-(tert-butyliminomethyl)-2H-1,3-benzothiazol-2-yl]benzonitrile | 1253374-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[3-(tert-butyliminomethyl)-2H-1,3-benzothiazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1253374-15-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃S
• 分子量: 321.446
• InChiKey: WJHQVQDPRDXQEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 3-(2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-benzonitrile 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[3-(tert-butyliminomethyl)-2H-1,3-benzothiazol-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  o-Aminothiophenol in Reactions with Carbonyl Compounds and Isocyanides: A Word of Caution

  摘要：

  我们重新研究了邻氨基苯硫酚与羰基化合物和 t-BuNC 的反应，结果表明这种反应生成了 1-[1,3-苯并噻唑-3(2H)-基]甲亚胺（迄今为止尚未描述过），而不是早先报告的 4H-苯并[1,4]噻嗪。要利用该反应分离出后者，必须谨慎行事，并对其结构进行仔细研究。本文提供了将产物归入这两种结构类别的依据。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258500

文献信息

• o-Aminothiophenol in Reactions with Carbonyl Compounds and Isocyanides: A Word of Caution
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Tsirulnikov、Dmitry Dmitriev

  DOI：10.1055/s-0030-1258500

  日期：2010.8

  The reaction of o-aminothiophenol with carbonyl compounds and t-BuNC was revisited and shown to provide 1-[1,3-benzothiazol-3(2H)-yl]methanimines (not described hitherto) and not the earlier reported 4H-benzo[1,4]thiazine. To isolate the latter using this reaction a due amount of caution and structure scrutiny is warranted. The basis for assignment of the products to both structural classes is provided.

  我们重新研究了邻氨基苯硫酚与羰基化合物和 t-BuNC 的反应，结果表明这种反应生成了 1-[1,3-苯并噻唑-3(2H)-基]甲亚胺（迄今为止尚未描述过），而不是早先报告的 4H-苯并[1,4]噻嗪。要利用该反应分离出后者，必须谨慎行事，并对其结构进行仔细研究。本文提供了将产物归入这两种结构类别的依据。